晚清时期的首富盛宣怀曾在晚年时向孙宝琦提出联姻的请求，然而，孙宝琦毫不犹豫地回绝了他的提议。尽管盛宣怀当时是慈禧太后的宠臣，也是晚清官商勾结的代表人物，但孙宝琦并未因此改变自己的决定。盛宣怀当时的理由是“支付不起昂贵的彩礼”，而盛宣怀却直言他将不收一分钱，只要孙宝琦准备好新娘即可。那么，盛宣怀为何要提出这样的联姻呢？除了孙宝琦是清廉之官外，另一重要原因是他育有16个非常优秀的女儿，这使得孙宝琦家族在婚姻中也拥有极大的吸引力。

确实如此，孙宝琦的一生中，结过五次婚，共育有24个子女。尤其值得一提的是他16个女儿，她们个个优秀，为家族带来了极高的声誉。晚清的孙宝琦，出生在浙江杭州，地理位置优越，“上有天堂，下有苏杭”形容他家乡的美丽与繁华。孙宝琦的父亲在朝廷任职，因此他从小就生活在较为显赫的环境中。在当地，他也享有一定的声望。像大多数家庭一样，孙宝琦也早早被送到私塾，展现出极高的学习天赋，才思敏捷。

在科举考试中，孙宝琦凭借家族的支持和自身的能力，取得了不错的成绩。当时，其他考中状元的科举学子大多是从基层官吏做起，而孙宝琦却直接担任了户部主事。户部是六部中最具权势的部门之一，而孙宝琦在职期间，依然保持了清廉的作风，并未因权势而逐渐腐化。即便如此，由于他与上级官员并无太多关系，他在仕途上也经历了一段低谷时期。

随着孙宝琦的清廉之风逐渐受到更多关注，他被调往地方任职。然而，由于他不懂阿谀奉承，也缺乏高层关系的支持，孙宝琦一度陷入了困境，甚至面临了被贬的风险。正当他认为自己将结束官场生涯时，令他意想不到的是，正是他的女儿们为他带来了转机。

孙宝琦在晚清是封建地主阶级的代表人物之一，他一生共娶了五位妻子，生育了16个女儿和8个儿子。相比之下，他更因女儿们而获益颇多。1900年，八国联军侵华战争爆发，慈禧太后仓皇西逃，孙宝琦作为护驾的功臣之一，自然获得了慈禧的信任。随着慈禧成功回到紫禁城，孙宝琦也因表现出色被重用。

在此时，孙宝琦的二女儿成功与时任领班军机大臣的奕劻之子载伦结为夫妻，而孙宝琦也因此得到了山东巡抚的任命。因其为官清廉，孙宝琦在山东一带的声誉非常好。除此之外，孙宝琦的其他女儿也相继嫁入了名门望族。例如，盛宣怀曾诚心提出将孙宝琦的大女儿娶进盛家，孙宝琦答应了这一提议，将女儿嫁给了盛宣怀的四子盛恩颐。盛家原本富贵，但盛恩颐因败家而使盛家迅速衰落，然而孙宝琦的女儿却从中获得了几百万两的财富。

另外，孙宝琦的三女儿嫁入了晚清重臣王文韶家，四女儿则成为满清皇室的成员。辛亥革命爆发后，孙宝琦在山东宣布独立，虽然他很快因民国政府的压力而卸职，但由于他在清朝的清廉形象，依然深得民众尊敬。正因如此，民国大总统袁世凯向孙宝琦伸出了橄榄枝，提出联姻的请求。虽然袁世凯并非名义上的“正统皇帝”，但他凭借其政治地位为国家统一做出了一定贡献。经过权衡，孙宝琦最终决定将五女儿嫁给了袁世凯的儿子。

孙宝琦最值得一提的七女儿孙用蕃，则在父亲的安排下，嫁给了晚清名臣张佩伦的儿子张志沂。张志沂并不如父亲那般闻名遐迩，但他才气出众，并且在民国时期也是地方的杰出人物。孙宝琦看中张志沂的才华和背景，最终将女儿嫁入张家。而张志沂的女儿，便是后来的著名作家张爱玲，成为了近现代文学界的璀璨明珠。