杨志是梁山一百单八将中少数几个“数奇点儿背”的人物之一：他负责押运花石纲的任务时，其他九位制使押运一路顺利，唯有他在黄河翻船；但随着命运的转变，他被梁中书赏识，然而却因未能守住生辰纲，最终竹篮打水一场空。

若我们细看吴用“智取生辰纲”的全程，就会发现他的计谋漏洞百出。十万贯金珠宝的来源、杨志的押运方式是否合理，都值得深思与琢磨：如果换成鲁智深、武松或者李成闻达、索超来执行，结局会是怎样呢？

对比史实与小说中的描述，我们不难发现，梁中书眼中的十万贯生辰纲只是小数目，他此前已从去年生辰纲被劫的事件中汲取教训，并想出了防范之策。可惜，这一切被青面兽杨志独自想要抢功而破坏。假若梁中书听到这一消息，定会怒火中烧：“若是按照我的计划运送，生辰纲早就安全送到蔡太师府上了！”

梁中书是个有一定权力和能力的官员，他的名字叫梁世杰，曾担任过中书侍郎、中书舍人等职，后来外放成为大名府主官，实际上，他的官方职务是“中书侍郎判大名府事兼北京留守”，他的官阶在从三品到正三品之间，权势显赫。梁中书常被人称为“梁中书”，这一称呼已经成为他的代名词。

从时间推算来看，梁中书的历史原型应该是徽宗朝中的中书侍郎梁子美。这个人手段高明，但也极为贪婪，他通过大规模的进货、贩卖珍珠从辽国进行贸易，赚取了大量的财富，甚至让辽国在金国的压力下不得不供应珍珠。梁中书这类“国际商贸”操作，可以称得上是一名典型的宋朝封疆大吏，他的贩运使得北珠的供应畅通无阻。与此同时，他利用这笔财富与市场中的权贵们交往，其中包括向当朝宰相蔡京进贡珠宝。

梁中书并非对生辰纲被劫心有不甘，第二年照样大大方方准备了十万贯金珠宝送到京城：“我们早在一个月前便已将十万贯收集齐，现今已经完成了九成，几日后将全数准备好，派人上路。”这足见梁中书的从容不迫。

然而，梁中书的细心布局和“小心谨慎”也并非毫无顾忌。作为一名深谙宫廷和官场规则的老手，他明白，按当时的规定，自己不能随便调动大量的军队入京，如果动员过多兵员，便有谋反之嫌。而且，按照他的估算，只要有足够的保护，就能顺利完成这项任务。

因此，梁中书决定以一种更加谨慎和隐蔽的方式来执行计划。他在大名府安排了十辆太平车，每辆车前都插着写有“献贺太师生辰纲”的黄旗，车上还配有专门的禁军监押。梁中书的算盘打得很精：这些禁军无疑是一种威慑，沿途地方官府必定会全力保护。

不过，杨志对这一安排并不认同，提出了他的想法：“如果安排万人的队伍又能如何？他们只要听到强盗来了，必定四散逃走。”杨志认为，如果以这种方式押运，必定会暴露目标，最好是轻装简行，装作客人以免引起注意。

然而，这一想法显然是脱离实际的。正如余象斗所指出的那样，杨志的安排显得过于天真，忽视了江湖险恶和实际的风险。而他选择将生辰纲装成十余担行李，由禁军士兵充当挑夫，这样的安排无疑是脱离了实际的应对策略。遇到强盗时，这些“挑夫”必定无法有效抵抗，反而成为了“猎物”。

杨志的这一决定看似巧妙，实则深陷自负的陷阱之中。自以为聪明的他，并未意识到他所掌控的“保密计划”最终不过是一场纸上谈兵的闹剧。江湖上的盗贼早已盯上了这笔巨额财富，这样的保密方式注定无法保护宝物，反而成为了其被劫的根源。

在押运途中，杨志更是毫不考虑士兵的辛劳，逼迫他们不停赶路，甚至以藤条威胁他们。如果有谁稍作停顿，便会遭到他的怒斥和体罚。士兵们心生不满，口中抱怨不断：“你是空手走的，怎能强迫我们挑着沉重的担子？”然而杨志对此充耳不闻，依旧高高在上，甚至威胁士兵：“你们不过是些挑夫罢了，怎敢和我计较！”

在这种高压管理下，士兵们的怨声如潮，一旦机会来临，他们一致决定将杨志推上前台，承认他是导致生辰纲丢失的罪魁祸首。杨志自以为机智的行为，最终使自己得罪了所有人。当他和强盗遭遇时，士兵们毫不手软，将他束缚，生辰纲也随之被劫走。

杨志虽然将责任推给了他人，但这场骗局的幕后黑手，无疑是他自负的策略和毫无同情心的行为。若他按照梁中书的原本安排，与地方官府合作，合理安排行程，或许这次任务会顺利完成，而不至于丧失一切。

从现代的眼光来看，杨志对士兵的无情，显得尤为残忍。而他对命运的挑战，注定只能换来一次次失败。若换作其他梁山好汉，诸如鲁智深、武松等人来担任押运任务，凭借他们的实力和威势，或许会有截然不同的结局。

每个人的性格和行事风格各异，而这一场关于生辰纲的故事，也再次证明了“适才适任”的重要性。如果杨志没有过分自信，遵循正确的安排，这次押运生辰纲的任务本应万无一失。