《三国演义》中的关羽，凭借过五关斩六将、擒于禁、斩庞德等战绩，威震华夏。在史书中，他的英勇事迹无不让人惊叹，而“白马坡斩颜良”和“水淹七军”这两场著名战役，更是令他声名远扬。尤其是如果荆襄之战没有败北，关羽或许有可能成为继曹操、刘备、孙权之后的第四大势力，三国演义可能就会变成四国演义。用蒯彻在楚汉争霸时期劝韩信的话来说，关羽完全有能力改变汉末历史的走向。

《三国志》中对关羽斩颜良和水淹七军的战役有明确的记载，要不是司马懿及时阻止，曹操恐怕早就带着刘协逃离了汉中。关羽的英勇不仅在这些战斗中展现得淋漓尽致，还包括了他身受两次重伤的经历：一次是胳膊中箭，后刮骨疗毒；一次是被庞德射中额头。由此可见，关羽不仅佩戴着绿头巾，战斗中还配有强力头盔，否则庞德那一箭可能会致命。

在史书中，单挑的记载极为罕见，汉朝末年可查的几场单挑中，除关羽斩颜良外，只有吕布战郭汜、太史慈斗孙策等少数几场。因此，关羽的单挑表现究竟是正面对战，还是突袭，还值得商榷。历史的简练使得许多战斗并没有详细记载，而单挑对战争结果也未必具有决定性意义。例如，吕布和郭汜的单挑虽令人津津乐道，但最终吕布带着少数亲兵逃走，王允被李傕和郭汜所杀；同样，太史慈虽与孙策大战，却最后投降了小霸王。

因此，《三国演义》提供了更多戏剧化的细节。今天，我们就基于《三国演义》来探讨一下，关羽会特别忌惮的五位敌将。原因复杂，其中有的是关羽真打不过，有的是他觉得自己无法取胜，还有一些则是彼此对决结果难以预料。究竟是哪几位将领让关羽不敢轻易招惹，我们可以一探究竟。

首先，关羽真打不过的敌将，自然是吕布。无论是《三国演义》中的张飞与吕布大战，还是关羽与吕布的较量，都能看出吕布的无敌之处。吕布的方天画戟力大无穷，战斗风格刚猛直接，关羽虽然勇猛，但与吕布硬拼，能否撑过五十回合还是个问题。特别是在虎牢关之战，吕布的双股剑绝对是决定性武器，关羽和张飞联手都未必能占到上风。虽然关羽跟吕布有过交手，但他从未主动挑衅，而是始终保持尊敬，因为他清楚自己单挑吕布无法取胜。

除了吕布，关羽最忌惮的敌将当属夏侯惇。夏侯惇失去一只眼睛的原因，是为帮助刘备打吕布，这份恩情让关羽和刘备都欠了夏侯惇一个大人情。尽管关羽凭借过五关斩六将的威名让曹营的其他将领都保持警惕，唯有夏侯惇紧追不舍。在下邳土山之战中，关羽能够斩杀许褚和徐晃，却被夏侯惇一人困住，几次脱身不成功。夏侯惇的坚韧和不屈，让关羽在面对他时不得不加倍谨慎。

除此之外，还有三位敌将常常令关羽头疼，他们分别是黄忠、庞德和徐晃。首先是黄忠，虽然黄忠骑的是一匹劣马，但若非黄忠的马失前蹄，关羽在诈败时被他从后方射中，那后果可能会非常严重。关羽曾一度在战斗后回想，黄忠若不是被马牵累，可能早已致命。接下来是庞德，关羽和庞德两度交手，始终未能占到便宜。庞德的箭术不容小觑，如果箭头上有毒，关羽恐怕就得再次经历刮骨疗毒的痛苦。庞德擅长远程攻击，而关羽的防御虽然强大，却在避箭方面不擅长，这无疑给他带来了巨大的压力。

最后是徐晃，关羽和徐晃虽然有着复杂的关系，但徐晃的巧妙和狡猾确实让关羽头疼。徐晃曾在关羽水淹七军时，趁关羽受伤未愈时，向曹操提出奖励斩杀关羽。这种乘人之危的行为让关羽对他十分警惕。徐晃虽然屡次在战斗中被打败，但他深知如何抓住关羽的弱点，这使得关羽始终未敢轻视他。

总而言之，关羽在与这些敌将的对决中，既有无力回天的敌手，也有无法轻易应对的对手。假如关羽在巅峰状态下，骑着赤兔马与吕布、夏侯惇、黄忠、庞德和徐晃单挑，最终的胜负将如何分晓，还是留给读者们自己去思考和推测。