巅峰时期的张飞，也不可能打赢巅峰时期的吕布，只有在吕布状态明显下滑的时候，张飞才能够打赢吕布。

张飞曾经四次和吕布交战

第一次是在虎牢关前，当时吕布正处于巅峰期，气势正盛，还没有经历过败仗。张飞是吕布遇到的第一个劲敌，在这之前，吕布出马，还没有能在吕布马前走过十几回合的将领，

河内名将方悦，两马相交，无五合，被吕布一戟刺于马下。

上党太守张扬部将穆顺，出马挺枪迎战，被吕布手起一戟，刺于马下。

北海太守孔融部将武安国，使铁锤飞马而出，战十余合，吕布一戟砍断武安国手腕，弃锤而走。

公孙瓒无奈亲自上前和吕布交战，不数合，就顶不住了，败阵而走，吕布骑赤兔马，转眼就追到了公孙瓒身后，眼看公孙瓒性命不保，张飞上前，大战吕布。

二将大战五十回合，不分胜负，虽说没分出输赢，但关羽上前和张飞夹攻吕布，说明吕布占了上风，否则以关羽的脾气，也不可能上前，即使上前也会说：“三弟退下，看我斩小儿吕布。”关羽这是看出来，两人和吕布单打独斗，都不会是吕布对手，所以一起夹攻吕布。

张飞和吕布第二次交手，是在徐州城内，因为张飞酒醉没醒，所以打了几个回合就落荒而逃了，这次属于意外。第三次交锋是在小沛城外，张飞因为偷了吕布的马，吕布找上门来，张飞大叫：“是我夺了你的马匹，你想怎么样，”吕布也大怒，骂张飞：“环眼贼，屡次藐视于我，”这次是吕布主动挺戟来战张飞，二人使出了平生本领，酣战一百回合，不分胜负。

这次肯定是张飞的巅峰期，第一次张飞刚刚出道，战场经验欠缺，没有和高手较量过，所以五十回合就露出败相，这是第三次战吕布，张飞有了一定的把握，吕布短时间赢不了张飞，但时间长了张飞肯定会败给吕布，也正是这个原因，刘备怕张飞有失，鸣金收兵了。

第四次交战也是在小沛城外，当时曹操大军已经占领了小沛，形势对吕布极为不利，吕布见高顺战不了张飞，亲自上前和张飞大战，因为曹操军马杀了过来，吕布只能率军逃走了，这是第一次吕布先撤出战斗，也预示着吕布巅峰期已过，状态下滑了。

张飞在吕布死后，跟随刘备劫杀袁术，斗无十合，大叫一声刺纪灵于马下，纪灵是袁术手下头牌大将，关羽大战纪灵，三十回合都没能取胜，被张飞轻松击杀，可见一直到这时，张飞还处于巅峰期。

吕布被困下邳后，身体状况肯定是越来越不好，武艺也懒得练了，整天和妻子严氏，小妾貂蝉痛饮美酒，因酒色过度，有一天，吕布拿镜子照了一下，把自己都惊呆了，形容憔悴，和以前威风八面的吕温侯判若两人，这时候的吕布遇上死战不退的张飞，张飞就会成为赢家。