占领如皋后，李默庵在城内建立了前进指挥所，并开始储备粮草和弹药，为接下来的战斗做准备。李默庵的下一个目标是海安，位于如皋北面。

海安在历史上是一个兵家必争之地，因为南北往来的粮道都必须经过这里。元朝末期，朱元璋与张士诚争夺天下，张士诚占据泰州，而朱元璋派常遇春在海安筑城，切断了张士诚的粮道，导致泰州成为孤城，最终不战自破。李默庵的战略目的正是要进一步封锁泰州等地，巩固他在苏中南部的占领区，毫无疑问，这一举措是一步高明的棋局。 为了攻占海安，李默庵调集了六个旅，计划分两路夹击。但是，李默庵的计划并不保密，因为粟裕已经掌握了所有情况。经过一番思考，粟裕觉得硬碰硬的作战并非明智之举，决定主动撤出海安。 这一决定让很多人都感到困惑：“敌人并不强，我们已经打了两场胜仗，为什么不在海安与敌人决战？如果打了两场胜仗却放弃海安，那我们之前的努力不就白费了吗？”有时候，真正的战略决策往往只掌握在少数人手中，粟裕坚信自己的判断是对的，但这个重大决策不能仅凭一己之力做出。当时华中局的指挥总部设在淮安，而粟裕只有一个人在前线，电报很难完全传达清楚，于是他决定亲自前往淮安。

粟裕是一个喜欢学习新技能的人，他不仅能骑马，还能开汽车、摩托车、骑自行车和划船，可以说，在当时能够接触到的各种交通工具，他几乎都学会了。海安离淮安大约三百里，粟裕带着警卫员，轮流使用摩托车、自行车、船只等交通工具，经过一天一夜的赶路，终于到达淮安，并获得了上级的支持。

华野主力撤出海安后，粟裕依靠从地方部队中逐渐成长为主力的第七纵队，以海安为中心，展开了运动防御战。关于海安的战斗，双方的统计口径差异较大，华野方面认为击败了敌军，因此将这场战斗视为苏中战役的第三次胜利。而李默庵则回忆道：“其实似乎没有费多大劲，经过两天的时间，打了几场小战斗后，我们便占领了海安和李堡。” 无论如何，李默庵在战略上再次达成了自己的目标。自苏中战役开始以来，李默庵在大局上几乎没有出现明显的漏洞，但他始终有一个非常大的问题，而这个问题最终也为他带来了很大的困扰。 这个问题就是：信息不畅。粟裕有四个中队、地下组织以及情报网络，几乎可以做到随时掌握敌情，而李默庵则频频泄密，情报系统根本无法有效运作。这与国民党军队臃肿低效的体制密切相关。李默庵统领着12万大军，但这些部队大多并非他亲自训练的，作为高级将领的他，很难亲自参与到前线的具体战斗。 整个苏中战役期间，李默庵一直在常州，通过遥控指挥的方式调度战局，任何情况都只能等下级将领报告。而像粟裕那样，亲自骑车赶往三百里外的淮安，在国民党将领中几乎是无法想象的。