姚广孝与朱棣相识时，朱棣正处于他人生中最为张扬跋扈的年纪，年仅23岁。当时的朱棣还是燕王，时间是洪武十五年，即1382年。那一年，明朝发生了三件重要的大事。首先，朱元璋的结发妻子，马皇后因病去世，享年51岁；接着，朱元璋的长孙，年仅8岁的朱雄英去世；而最为关键的第三件事，则是姚广孝与朱棣的初次相识，两人一见如故，彼此相谈甚欢。此时，姚广孝已经47岁，是一名僧人。从这一年起，姚广孝与朱棣开始了长达36年的深厚友谊。

从洪武十五年到洪武三十一年，朱元璋在加强明朝统治方面做出了巨大努力，首先扫清了元朝在辽东地区的势力，把辽东纳入明朝版图；接着，他派太子朱标前往西安和洛阳考察，为迁都做准备；然后又向四面出击，先后占领福建、进攻广西、进驻山西并巩固其控制权，最后又取得云南，完成了对河西走廊的统治。1398年，朱元璋在应天皇宫去世，年事已高。

朱元璋去世后，姚广孝开始从朱棣的幕后走到前台。建文帝即位后，实施削藩政策，周王朱橚、湘王朱柏等几位王爷因犯错被废除。姚广孝在这时密劝朱棣起兵反抗。朱棣对此有所犹豫，曾问姚广孝：“百姓都支持朝廷，怎么办？”姚广孝回答得简洁而果断：“臣只知道天道，不管民心。”这句话为朱棣的决策定下了基调。此时，姚广孝的身份已经从单纯的谋士转变为关键的战略指导。

在1399年6月，朱棣最终从自己的封地起兵反叛，燕军迅速南下。姚广孝则留在北京，辅佐太子朱高炽。作为太子的老师，姚广孝在这个时期发挥了重要作用。如果不是朱棣完全信任他，怎会把自己的根据地交给一个僧人来守卫呢？同年秋天，建文帝派遣李景隆进攻北京，姚广孝指挥军民奋力抵抗，最终迫使李景隆撤退。此时，他的军事才能展现无疑。

当济南城在铁铉的坚守下无法攻破时，姚广孝果断提出放弃济南，直取南京。作为军师的他展现了超凡的战略眼光。1402年，经过激烈的战斗，南京城最终被攻破，建文帝短短四年的政权迅速瓦解，朱棣登上了皇帝的宝座，开启了永乐年间的盛世。

姚广孝不仅仅是一位谋士，他还充当了许多不同的角色。可以说，姚广孝是中华历史上少数几位集多重身份于一身的人物之一。他为北京城的建设付出了18年的心血，甚至亲自指导和设计了许多重要的建筑工作。在元大都的基础上，他向南扩建了2公里，并在紫禁城北面堆土成山，形成了今天的景山。他还修建了两条河流，连接了天安门前的金水桥，使得北海、中海、南海互通，最终形成了皇家园林。这些壮丽的建筑工程使得姚广孝成为了一个杰出的建筑师。

姚广孝的晚年，他拒绝了朱棣的种种赏赐，包括金钱、美女和豪宅，而是潜心从事学术研究，参与编纂了《永乐大典》和《明太祖实录》。此时，他又转变为一位历史学家。无论是作为僧人、谋士、将帅、军师、建筑师，还是历史学家，姚广孝无疑是中国历史上最为多才多艺的伟人之一。即便时至今日，仍然有很多人质疑他是否忠诚，是否背叛过自己的君主。然而，正是因为朱棣和姚广孝的合作，明朝才迎来了永乐盛世，也为日后的中国发展打下了坚实的基础。

朱棣一生多次北征蒙古，最终在1424年，年64岁时因北征回师途中的疾病去世。这时，姚广孝已经去世6年。朱棣去世后，继位的是他的儿子朱高炽。值得一提的是，姚广孝曾辅导过当年的太子朱高炽。继而，朱高炽的儿子朱瞻基也继位，他同样是姚广孝的门生。虽然姚广孝的历史上充满了争议，但他无疑是中国历史上不可或缺的一位人物。有人认为他是百年难遇的奇才，也有人觉得他充满了心机。对于他的功过，历史恐怕永远也难以做出最终的定论。