在《三国演义》中，曹军阵营中最常与刘备的五虎上将交手的将领，有两位尤为突出：许褚和张郃。这两位将领与五虎上将中的四人都有过交手，而他们的武艺和战绩也有所不同。张郃每次与赵云、马超、黄忠、张飞交手时，都是败下阵来，而许褚则与关羽、赵云、马超、张飞有过交手，结果时有胜平，时有败北，但相较张郃，许褚无疑表现得更为出色。

许褚的表现与他的背景密切相关。典韦死后，许褚成为曹操阵营中最强的武将，他还担任曹操虎卫军的首领，负责保护曹操的安全。多次战斗中，许褚勇敢无畏，忠心耿耿地守护着曹操，也因此立下了赫赫战功。因为他的忠诚与英勇，曹军中亲切称他为“虎痴”，而他也有“虎侯”的美名。许褚的虎卫军则是由一群顶级剑客组成，这些人中有许多在后来因军功晋升为将军、封侯的，有数十人，担任都尉、校尉的也有上百人。作为虎卫军的领袖，许褚的武艺可见一斑。那么，许褚与刘备五虎上将的交锋结果如何呢？

一、许褚与关羽的对决

许褚与关羽的最著名对决发生在下邳之战中。这场战斗发生在官渡之战前，刘备刚刚夺取了徐州，而曹操为防止刘备崛起，迅速集结兵力，亲自率军攻打刘备。刘备与曹操差距较大，最终战败，仓皇撤退，只剩下关羽坚守下邳。曹操非常欣赏关羽的武艺和品德，于是设计诱降。夏侯惇带着一支兵力，将关羽引诱出城二十里，并设下包围圈，企图让关羽归降。关羽心系刘备家眷，奋勇与曹军激战，但最终被困于土山，不得不向曹操投降。

在这场战斗中，许褚与徐晃联手与关羽对抗，但结果却是两位猛将被关羽一人连番杀退。许褚败下阵来，从此认识到自己并非关羽的对手。在日后的几次相遇中，许褚的心态也发生了变化。一次是在关羽告辞曹操时，许褚对关羽的态度感到不满，建议曹操擒拿关羽，曹操则直接点破了许褚的心思——面对关羽，曹军十几员猛将一起出手，才有可能制胜。而另一场相遇则是在华容道上，曹操带领众军逃命，许褚与大家一起跪地求饶，关羽的大喝声让整个曹军都屈服，可以看出许褚对关羽的武力深感敬畏，心知自己无法与关羽抗衡。

二、许褚与赵云的对决

许褚和赵云的关系较为微妙，二人都担任过各自阵营的内卫军领袖，职责相似，在战场上也有所交集。两人曾在穰山之战中对阵，尽管史书并未详细交代这场交锋的结果，但从当时的局势来看，可以推测出一些信息。穰山之战发生在曹操打败袁绍后，曹操亲自率军南下，欲征讨占领汝南的刘备。刘备率军在穰山遇到曹操的军队并发生战斗。在初战中，许褚与赵云交手三十回合，未分胜负，而在随后的战斗中，曹军疲惫不堪，败给了刘备军。

从史实可以看出，许褚与赵云的交手并没有明确的胜负，尤其是在刘备突围时，赵云从曹军后方杀出，表现出色，并刺死高览，打退张郃，但许褚并未紧追而来，这似乎表明许褚在与赵云的较量中没有占到上风。

三、许褚与马超的对决

许褚与马超的对决是许褚一生中最为荣耀的战斗之一，也奠定了他在曹军中的“第一猛将”地位。马超在与曹军多位名将交手后，一直没有遇到过真正的对手，直到遇到许褚。书中描述，许褚与马超交手，先是斗了上百合未分胜负，然后又换了马继续对战，依旧难分高下。第三次，许褚为了挑战马超，脱下盔甲，赤裸上身与其决斗，双方又激斗了三十合，直到枪杆被折断，才因军队的干预而结束。

从这一场战斗可以看出，许褚与马超在力量上不相上下，两人几乎打成平手，但许褚脱去盔甲后的弱点显然稍逊一筹，未能完全压制住马超。

四、许褚与张飞的对决

许褚与张飞的对决则是最为悲惨的几场战斗。尽管许褚与马超的交手能堪比平手，张飞却成为了许褚的“克星”。两人的第一次交锋是在诸葛亮火烧新野时，曹军在新野遭遇重创，许褚被张飞逼迫，最终不得不逃离。第二次交手是在长坂桥，张飞凭借地利优势，对曹军施加压力，而曹军将领，包括许褚，因担心陷入诸葛亮的计谋而不敢出战。

许褚与张飞的最悲惨一战发生在赤壁之战后，当时曹操带领大军逃命，经过葫芦口时，军队困乏，许褚为了保护曹操上前迎战张飞。想象一下，当时许褚骑无鞍马奋力迎敌，而处于这种困境中，他的战斗力大打折扣，最终未能敌过张飞，败下阵来，成为了曹军的“牺牲品”。

结语

总的来说，许褚虽然在曹操麾下屡建奇功，屡次为曹操披荆斩棘，但在与刘备五虎上将的对决中，总是屡遭败绩。与关羽、赵云交手时，许褚往往处于下风，而与马超的对决则打成平手，虽然他能与张飞一战，但总是陷入不利境地。尽管许褚在战场上英勇无畏，但他在与五虎上将的交锋中，始终未能完全超越对手，成为无法越过的武力天花板。