曹操作为三国时代一位颇具霸气的枭雄，性格狠辣至极，甚至能下得了手杀害对自己有恩的人。那一次，他在逃亡途中遇到了曾对他施恩的吕奢伯，幸亏得到了吕奢伯的救助，才得以逃过追杀。那时，曹操正在午睡，却忽然听见院子里传来磨刀声，随后看到恩伯带着一群人朝他房间走来，心中顿生疑窦，猜测吕奢伯可能泄露了自己的行踪给敌人。于是他立刻挥起大刀，冲出屋外，将院子里的众人砍杀了七七八八。直到最后，在吕奢伯的解释下，他才得知那些人是为了给他设宴接风洗尘而准备杀猪办酒。可惜错杀了那么多人之后，曹操依然不敢留下吕奢伯，担心他会给自己招来更大的麻烦，于是宁愿“错杀一千”也绝不放过对自己有恩的吕奢伯。

正是曹操这种多疑且行事果断狠厉的性格，使他在那个动荡不安的时代脱颖而出，成为一代枭雄。虽然在他的仕途上，像陈登、贾诩这些谋士多次让他陷入危机，但曹操却能放下身段，重用他们的人才，这也体现出他对人才的高度重视。正因如此，曹操才能在乱世之中占有一席之地，他独特的性格和能力在逆境中得以充分展现。

不过，即便是这样一位雄才大略的枭雄，也有五位令他极为忌惮的人物，其中东吴有一人，蜀汉则有三人。那么，这五位究竟是谁呢？

首先是吕布，三国中公认的“第一猛将”，其英勇形象早已深植人心。那么为何曹操对吕布如此忌惮呢？在《三国演义》中，吕布骑着赤兔马，手持方天画戟，威猛无比，先后辅佐丁原和董卓，最终杀死两人，自立为一方诸侯。在曹操眼里，吕布心怀狼子野心，难以掌控。吕布字奉先，生性勇猛，原为并州刺史丁原的骑都尉，驻守河内。丁原对吕布极其器重，并任命他为主簿。后来董卓入京，曾劝吕布杀死丁原，吞并其军队，吕布任骑都尉，两人结为异姓父子。董卓对吕布关爱有加，吕布更是被封为中郎将和都亭侯。

然而，董卓残暴多疑，常对吕布拳脚相向，甚至投掷手戟。吕布和董卓身边的婢女有私情，内心惶恐不安。王允见吕布对董卓怨恨已深，遂暗中策划除掉董卓，劝吕布动手。吕布起初犹豫，毕竟董卓视他如养父，但王允冷言相劝，称董卓非亲父亲，最终吕布出手将董卓杀死。正如曹操所说，吕布狼子野心难以长久忍耐。

曹操与吕布争夺兖州时，曾被吕布军大败，左手在突围中被烧伤。随后，曹操调集重兵东征，步步紧逼，最终生擒并斩杀吕布，正是出于对这位第一猛将的忌惮。

第二位令曹操忌惮的是张飞，尽管张飞与曹操在战场上是对手，但两人之间还有复杂的亲戚关系。张飞是曹操侄女婿，这缘分通过夏侯家族建立。曹操的父亲被一宦官收养，改姓曹，实际本家是夏侯氏，故曹操与夏侯惇、夏侯渊等是同族。夏侯渊的侄女成为张飞的妻子，因此张飞可算是曹操的堂侄女婿。

张飞虽然表面是个粗犷汉子，但在军事谋略上颇有建树，尤以三次战绩闻名。一次是在长坂坡，张飞单骑立于桥头，命士兵扬起尘土，制造疑兵，吓退曹操数十名猛将；二次是刘备攻取西川时，张飞以假乱真，成功降服严颜，获得数十座城池；第三次则是在宕渠以巧计击败张郃。张飞的智慧和勇猛，使得曹操对他极为忌惮。

第三位是与张飞桃园三结义的关羽。在襄樊之战中，关羽展现出非凡的智慧，他设计水淹曹操七军，使曹操差点放弃许都迁都长安。此战让曹操深刻意识到关羽的威胁，因此对他心存畏惧。

第四位是马超，潼关之战中，马超大败曹营众将，甚至让曹操弃袍割髯，颜面扫地。曹操曾试图偷袭马超，结果遭到沉重打击。连续的失败让曹操对马超丧失信心，最终只能通过离间计才得以击败。曹操感叹：“马超不死，我没有葬身之地。”可见他对马超的深深忌惮。

最后一位是孙策，起初曹操并未将他放在眼里，误以为孙策是靠父亲孙坚的名声立足。但孙策称霸江东后，曹操不得不正视他的实力，十分忌惮。为此，曹操与孙策联姻，以稳固两者关系，保障自身安全。即便如此，曹操仍时刻提防孙策偷袭许都，若孙策未早逝，官渡之战时或许能给曹操沉重打击。

综上所述，三国时期令曹操忌惮的五位猛将分别是吕布、张飞、关羽、马超和孙策。尽管三国群雄猛将众多，但唯有这五位真正令曹操感到压力巨大，其他人则难以威胁他的霸业。