袁世凯为人风流，情史丰富，生前先后娶了九位妾室，育有17子15女。其长子袁克定是正室于氏所生，从小便生活在父亲的怀抱中，耳濡目染，得以锻炼眼界与能力，并在中西合璧的教育下成长。在袁世凯担任民国总统后，决定将全家迁往天津安置。然而，在迁徙途中，袁克定意外从马背上摔下，重伤不轻。经过国内治疗后，他被送往德国接受更为精密的治疗。

袁克定的治疗消息迅速引起了德国皇帝的关注，为此，德国方面也为他安排了细致的治疗方案。在他治疗期间，德国皇帝与他保持了多次交流，公开表态：“如果中国恢复帝制，德国将全力支持。”这种言论对袁克定产生了深远的影响，也令他对恢复帝制产生了浓厚的兴趣。回国后，袁克定开始筹划辅助父亲登帝的计划，而袁世凯听后并未立即否定，暗示他心中已经有所动摇。

事实上，袁世凯从心底便有了称帝的念头，但考虑到民国才刚刚成立，局势复杂多变，因此他始终未敢轻举妄动。这些想法他也小心翼翼地埋藏在心底。1915年，关于“各地请愿团支持袁世凯称帝”的言论逐渐在社会上传播，甚嚣尘上，引起了广泛关注。袁世凯的亲信、老将冯国璋亲自前来询问袁世凯的意图，袁世凯表面上恳切地表示：“绝无称帝之意，诸位可放心。”冯国璋见状，便信以为真，甚至开始为袁世凯辩解。然而，这些言论并非空穴来风，实际上，它们都是袁世凯暗中操控，目的是借此煽动民众情绪，为恢复帝制铺路。

同年12月，袁世凯正式接受了皇帝尊号，宣布成立中华帝国，并将1916年定为“洪宪元年”。这一举动开启了持续了83天的帝制闹剧，最终草草收场。袁克定在其中扮演了重要角色，尽管他年轻时因风流成性，被视为花花公子，但随着年龄增长，他逐渐转向政治领域，表现出较为成熟的一面。因从小跟随父亲，袁克定见识广博，尤其精通德英两种外语。在袁世凯被罢官之后，袁克定便成为他在京城的“眼线”，不仅为父亲搜集情报，还充当着父亲与旧部之间的联系纽带，随时为父亲复出铺路。

辛亥革命爆发后，清朝岌岌可危，袁世凯顺势复出，最终促使清帝退位，接替孙中山成为临时大总统，一度登上了政治权力的巅峰。此时，袁克定开始密切关注父亲恢复帝制的念头，私下里为此积极策划。他甚至以“太子”的身份，时常在背后出谋划策，支持父亲实现帝制梦想。

尽管袁世凯因外交形势曾一度暂停了称帝计划，袁克定依然没有放弃。为了促使父亲坚定决心，他甚至拿出三万大洋，创办了一家虚假的报纸——《顺天时报》，假借编辑之名，编造了一些支持袁世凯称帝的虚假报道。最终，袁世凯信以为真，受其影响，开始真正考虑恢复帝制的可能。在袁克定的推动下，袁世凯的帝制之梦终于照进了现实。

然而，袁世凯的称帝举动激起了全国范围的强烈反感，蔡锷等人率先宣布独立，其他地方势力纷纷响应，导致这一帝制尝试仅仅维持了83天便宣告失败，袁世凯因此承受了巨大的政治压力，身体健康也急剧恶化，陷入了长时间的病痛之中。1916年6月6日，袁世凯在病榻上去世，享年57岁。在他临终前，袁克定曾多次要求父亲将自己列为“接班人”，袁世凯在表面上同意，但在袁克定离开后，他重新任命黎元洪为副总统继任。

袁世凯死后，袁克定虽然保住了性命，但名声已经跌至谷底。他彻底退出了政坛，尽管如此，他的生活依旧优渥，因为袁世凯为家庭留下了丰厚的财富。袁家曾两次分配财产，但袁克定私自保留了大量的古董、房产、字画等珍贵物品，每一件都价值不菲。然而，随着袁家失去了政治上的庇护，这些财富逐渐被侵蚀，国民政府还将部分家产没收。袁克定本人的挥霍无度也加速了家财的流失，他热衷于资助京剧名角，甚至一掷千金。然而，随着抗日战争爆发，袁克定的家产已经所剩无几，只能靠典当度日。

北平沦陷后，为了控制华北，日军开始组建伪政府，并寻求有影响力的中国人物任职。作为曾经的“太子”，袁克定也在日本的收罗名单中。当时，袁克定正面临生活困窘，甚至曾尝试向蒋介石请求被没收的家产，但未获批准。在这一背景下，曹汝霖曾建议袁克定将家产卖给日本人以缓解经济困境，得到家族其他成员的支持。然而，袁克定坚决拒绝了这一建议。

不久后，日军的一名陆军长官多次上门拉拢袁克定，提供了高官厚禄以诱使他加入伪政府。然而，袁克定经过深思熟虑，最终以健康问题为由拒绝了日军的诱惑，并且亲自发布声明：“因病，我对任何事务不闻不问，拒绝一切来访。”在这一决定上，袁克定仍然保留了作为中国人的尊严和气节。

随着家产耗尽，袁克定的生活变得愈发困顿，餐桌上也没有了鸡鸭鱼肉，只有简陋的窝头和咸菜为伴。新中国成立后，章士钊偶然得知了袁克定的境遇，并在与毛主席的谈话中提到此事，建议为他提供一些帮助。毛主席听后，点头表示：“他曾犯过错，但抗日战争时期，袁克定表现出民族气节，应该给予他一条出路。”很快，袁克定便得到了毛主席的特批，进入了文史馆工作，每月领取稳定的工资。

1958年，袁克定在贫困和病痛中去世，享年81岁。