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吴可观1917年出于生晃县波洲乡柳寨村一个大地主家庭,幼年其父吴言机去逝,叔父吴言枢是大烟鬼,挥金如土,视财如命,想独霸家产,不送他读书。其舅父肖××,系贵州黄道司大地主,将其接至黄道读小学,因学业长进,继而升晃县县立小学、长沙岳云中学高中毕业。吴曾多次写信要叔父寄钱,以图深造,吴言枢不理。他回到门楼坳,卖掉租谷,得以续读。后来吴可观考取国立广西大学,攻读矿冶专业。在校期间,与张本清侄女张有真结婚。此间,受过一些进步思潮的影响。1944年下期,日本侵占桂林,广西大学停课,吴可观便回到晃县。回家后,遂与叔父分家,将分得的250亩稻田全部出租给农户耕种,在县城太阳坪购买一栋房屋,与岳叔张本清“归来园”隔墙而居。曾先后担任县参议员,晃中教员,波洲乡民代表,国民党区分部书记,晃县保安第一团第一营营长等职。吴可观名义上是营长,实际是一个书生,有名无实,靠其副营长田某的10余人枪支撑。张本清被姚大榜刺杀后,其左轮手枪归吴可观所有。
晃县解放前夕,国民党县长唐振之、县党部书记长舒毓凤、保安一团团长吴炳麟均逃窜扶罗,吴可观回到柳寨老家,观察事态发展。晃县解放初,经原晃中教员傅三(流亡晃县的湘乡地下党员),芷江促进委员会负责人刘国一(宏济中学校长)等人的动员下,吴向人民政府登记,并交左轮手枪一支,并在人民政府动员下,写信劝说舒毓凤、吴炳麟等人向人民政府投降。基于他的进步表现,被人民政府派他协助政府到柳寨缴枪,开展征粮工作。
吴可观虽有追求进步的愿望,也为人民政府做过一些有益的工作,但思想上不能与他出身的剥削阶级彻底划清界限。在减租减息运动中,街道评议要他出一百担稻谷,他就认为自己现在是政府工作人员,不应该出。征粮过程中,按当时政府要求,地主大户要多出一些,他却碍于情面,不敢向他负责的波洲一带的地主下达指标,以致征粮任务不能及时完成,受到批评,产生一些抵触情绪。1950年1月,县人民政府在晃中开办师资寒假训练班,政府要他参加学习,他不去,又安排他到芷江干校学习,他也不愿。他征粮任务欠账太多,无力完成,难向人民政府交待,加上47军主力奉命参加解放大西南,晃县只留下少数兵力保护交通要道,于是错误估计形势,以为共产党在此站不住脚,便与另一留用人员张文俊于1月下旬弃职回家。从此走向他人生的歧路。
芷江大洪山匪首蒲老翠,是柳寨的外甥,他窜到柳寨网络匪徒。吴可观有文化,在地方上有一定影响,可助其扩充势力,蒲极力鼓动他加入。吴可观对蒲老翠的土匪行径并不赞同,但经受不住蛊惑,加入该部,充任匪参谋长。该匪部在刺滩坡被人民解放军袭击,匪徒四散逃窜,吴过不惯东躲西藏的土匪生活,就溜回柳寨。1950年3月5日邀集田必淳、张文俊、姚庄平等人到姑召彭际佑处,6日晚与杨佐治、姚芳菲、杨宗奇、彭际佑等10余人召开会议,成立 “中国国民党湘黔边区反共游击指挥部”,杨佐治为指挥官,姚芳菲为参谋长。姚芳菲向他们通报姚大榜准备攻打晃县县城的计划,要杨佐治率蒲老翠、彭际佑、吴人炳、吴言顺、杨伯魁等部1000余人由乌木溪、蒋家溪、石马溪进攻新县城。
攻打县城行动失败后,吴可观接到吴子清的来信,便与田必淳等人于3月15日赶到凉伞,参加杨德庄匪部成立会议,回到柳寨后,积极准备发展自己的势力。3月23日,又参与杨佐治匪部准备进攻旧德、禾滩。4月初,杨佐治在米贝佳溪被解放军五路围攻,狼狈逃命,逃向贵州天柱境内,不久即落入法网,吴可观逃回蒲老翠处。5月,匪患四起,吴可观以为这是扩大势力的好时机,就以县参议员身份,召集当地保甲长和绅士20余人,在背底冲佃户吴代林家砍香吃血酒,组织所谓“反共救国自卫军”,并自封司令。柳寨离一区人民政府不远,减租减息工作开始后,吴可观在此难以立足,转移到贡溪唐惠卿处。7月初,与姚庄平、姚庄平、吴代东等匪党,窜到凉伞,投靠杨德庄匪部,暂时充当秘书。同月15日,在凉伞学校召开所谓“湘、黔、桂边区游击总指挥部第二前进指挥所”和“晃县县政府”成立大会,由匪首杨德庄充任指挥官兼“县长”,吴可观因年轻,有文化及担任国民党县党部执行委员等资历,被“推选”担任“副县长”。
8月下旬,杨永清,姚大榜,带其喽罗窜到凉伞。凉伞各股土匪奉杨、姚二匪为太上皇,唯二匪马首是瞻。二匪遂将各股土匪名称改为“湘黔边区反共游击司令部”,杨、姚二匪为正副司令,掌管一切。因姚大榜刺杀张本清之故,吴对姚心存芥蒂。姚虽然不常住凉伞,随身匪徒有200多,又有5挺机枪和百余枪支,而吴却形单影只,实力悬殊,因而吴对姚如犬畏虎。加上杨永清在凉伞一手遮天,匪县政府形同虚设。杨德庄、吴可观都不愿受制于人,借口要便于控制晃县中东部地区,将匪政府迁于贡溪,由吴可观主持工作,杨德庄腿脚不便,就留守凉伞。匪政府移驻琴堂乡(今贡溪乡)吴镇湘家。吴可观利用主持政府工作之便,遂与该乡“乡长”唐惠卿、匪首龙从云共同组织土匪支队,由唐、龙二人分别担任司令、副司令,委舒孟才为“政府”秘书、司令部参谋。9月中旬,吴主持召开各“乡长”和支队司令参加的“政府”扩大会议,决定强迫群众筹粮筹款,购置冬装、枪械等。不久,因姚大榜驻扎新民龙寨,粮食紧张,到琴堂碧林开会筹粮,下请帖邀吴可观参加,说“值此非常时期,我们要精诚团结,一致对敌……”。吴可观虽对姚大榜存有戒备之心,但也想依靠其力量支撑“县政府”,便欣然赴会。会上,通过杀鸡吃血酒,声言要互通情报,相互合作,二人沆瀣一气。
12月上旬,“雪凉合围”开始,吴可观闻风逃往贵州天柱八阳一带。9日,姚大榜匪部在壕庆湾被击溃,慌忙率其残部逃往贵州天柱八阳,吴与姚匪会合,并跟随姚匪辗转逃至天柱蓝田,准备南下投靠黎平巨匪杨标。因无法穿越合围铁壁,转向贵州万山方向奔逃。他们白天在深山里睡觉,黑夜赶路。走了三夜,逃到兴隆撑架坡,坡上住有两户人家,一户是大地主伪保长吴庚生,他和吴可观是家族,众匪到这里才得以喘一口气。姚大榜随即命波洲匪首吴国栋、胡光忠二人先过?水偷探消息。二匪一去便杳无音信。此时,剿匪部队对姚实行跟踪追击。面对前有?水后有追兵,姚于是决定冒险渡河。25日晚,他们窜到十甲坪河边,找到两支破船(因“雪凉合围”开始前,芷江、玉屏一带所有船只均被人民政府控制)。第一船先渡姚大榜及其亲信、卫士,第二船准备渡姚大榜部匪营长廖雄、吴可观等人。第一船到河心便遭袭击。吴可观见状,立即朝柳寨方向逃窜。由于探知解放军有一个排的兵力驻扎柳寨他家里,于是又抄山路窜到岑忙冲其租户吴人德、吴人松家,吴对二人说:“你们保住我的生命,租种的田、土、山林,全部送给你们”,还写出字据交给二人存照。二吴认为发财的机会到了,不虑后果,便将他隐藏在离屋边不远的路坎下一个岩洞里。洞内仅可容一人侧身而睡。岩洞上有一岩板伸出,形如龟壳,洞口全是荆棘杂草,外人很难发现。二吴轮流为他送饭,并在岩洞山上砍柴,将树枝堆在洞口。民兵搜山时,也曾多次从岩板上走过,均未发觉。
1951年深秋,肃匪任务基本完成,全县进行轰轰烈烈的土改运动,。转眼冬季来临,天气渐冷,吴可观知道困守此地不是长久之计,吴人松、吴人德有亲戚在贵州榕江,通过联系,打算到那里安身。
1951年11月10日凌晨,吴可观由吴人德陪同,准备经禾滩过中寨往贵州方向去,刚走过禾滩圆塘坳上不远,与从世溪夜巡归来的武装委员吴培珍,治保委员吴培生碰了个正着,他们立即进行盘问:“什么人?这么早到哪里去?”吴人德回答:“是我,我们…我们过帮洞去。”靠拢后,见二人戴着斗笠,后面的吴可观将斗笠遮住面孔,低头不语。吴培珍说:“哦!是吴人德,他是哪个?”“他是…帮洞的,自家人,来报信的。”边讲边往前走。吴培珍听吴人德讲话吞吞吐吐,待二人走过面前时,注意观察,看到后面那人面色苍白,好像很面熟。等二人过去了20余步,吴培珍忽然想到:这人可能是吴可观,我在他家做过活路,有点印象。吴培珍二人马上回身喊道:“人德,站住!”吴人德站住了,吴可观继续往前走。
吴培珍跟着吴人德,吴培生去追吴可观。追到圆塘村边,一把将他抓住,“你是哪里人?有路条没有?”“我…是柳寨人,有路条。”就把路条递给吴培生。吴培生没读过书,但路条样式是清楚的,“你这路条是假的!”“嘿嘿!路条还有假的?那上面不是写的很清楚吗?”“不对,我们的路条章子是长方形的,你这章子怎么是圆的?还有,吴人德讲你是帮洞的,你却讲是柳寨的,牛头不对马嘴,跟我去农会讲清楚!”吴可观个子高大,挣扎着往前走,“你放手,我要赶路!”吴培生个子小,使劲往后拉,边拉边喊:“抓坏人,抓坏人!”二人拉扯着来到圆塘坎上,这里下面是悬崖。这时,天已经亮了,听到喊声的禾滩第七保农会主席张仁英赶了过来,一起将吴可观抓住。正在盘问,民兵姚本燕、张叔槐也赶到,后面还跟着一些人,前后堵住去路。吴可观见势不妙,死命挣脱,纵身往下一跳,掉在四五丈下的圆塘边上。吴培生等人迅速赶到塘边,将双腿折断、头部流血的吴可观抬到河滩上,问道:“你到底是什么人,这么不怕死?”吴可观奄奄一息的说:“我…我是吴可观。”人们找来索子和楼梯,将他抬到农会。吴培珍也将吴人德押到农会,向区政府报告情况。区政府请示县里后,要农会直接送到县里。于是,吴培珍、吴培生等7人把他往县里送,吴人德也同时押走。刚抬到禾滩社郎,吴可观便一命呜呼。