朱元璋在儿子朱标去世后，并没有直接从自己的其他儿子中选立太子，而是决定将朱标的儿子朱允炆立为皇太孙。这个决定背后有三个主要原因。首先，朱元璋深爱朱标。朱标是朱元璋的嫡长子，而朱元璋与马皇后的关系也非常深厚，马皇后在困境中与朱元璋共度难关，因此朱元璋对马皇后十分敬爱，对朱标更是寄予厚望，从小就开始对朱标进行培养。

朱标六岁时，朱元璋就安排了当时的著名大儒宋濂亲自教导他经典的儒家经义。当朱元璋自立为吴王时，他便立朱标为王世子；洪武元年（公元1368年）时，朱元璋登基为帝，正式册封朱标为皇太子。在宋濂等名师的严格教诲下，朱标为人宽厚仁和，勤奋好学，深得朝廷与百姓的好评，甚至朱元璋也多次将国家事务交给他负责。与历代皇帝对太子的防范不同，朱元璋十分信任朱标，甚至将调兵权等重要权力交给了他。朱标的太子之位非常稳固，皇帝非常看重他，朝廷的大臣们也全力支持，而朱标本人也具备相当的能力。然而，在洪武二十五年（公元1392年），朱标在巡抚陕西归京后的劳累中，突然生病，最终在应天府（即今天的南京）去世，时年仅38岁，正值壮年。

面对这一打击，朱元璋悲痛欲绝，失去了自己辛苦培养的接班人。作为白发人送黑发人，朱元璋痛心疾首。在深深的悲痛中，他将对朱标的感情寄托在了朱标的儿子——朱允炆身上。其次，朱允炆非常孝顺。朱允炆自小聪明好学，并且极其孝顺，这一点在朱元璋眼中尤为珍贵。朱元璋自己从小缺乏亲情，因此他非常重视这一点。每当朱标外出视察、劳累奔波后，朱允炆总是紧跟其后，悉心照料。甚至在朱标病倒时，朱允炆日夜守护在床前，不离不弃，因过度悲伤而身体消瘦。朱元璋看到这一幕后，心疼地安慰道：“你真是一个孝顺的孩子，但你难道就不想念我吗？”这句话表露出朱元璋对这个孙子的疼爱与关怀。正是基于朱允炆的孝顺，朱元璋决定在同年九月正式将朱允炆立为皇太孙，确立了他作为继承人之位。