陈胜起义的失败，并不是因为他作为先锋出头，而是由于他犯了三个关键性的错误：

一、战略失误。

陈胜起兵并无不妥，称王亦并非错误，然而称王之后的决策却是致命的失误。他选择留在陈县做王，而派遣部将四处征战。这一战略上的分裂，削弱了本应集中的力量，使得他在与秦朝的对抗中越来越弱。具体来说，陈胜的安排如下：他任命吴广为副王，指派他率军攻打荥阳，企图通过函谷关直接进攻秦都咸阳。同时，陈胜派武臣、张耳、陈馀攻打赵地，而周市则被派往魏地。为了进一步推进攻势，陈胜授予周章将军印信，允许其在攻打咸阳的途中招募士兵。

这些部将的结局各不相同。吴广虽为陈胜的重要人物，但未能攻下荥阳，陈胜最终决定另派周章攻打咸阳。吴广之后被田臧以陈胜之命杀害，然而陈胜对田臧的行为视而不见，缺乏果断的处置。武臣攻占赵地后，张耳和陈馀劝说他自立为赵王，武臣遂不再听从陈胜的指令。陈胜气愤欲发兵讨伐，但最终被人劝阻，无法采取有效行动。周市攻下魏地时，手下甚至有人提议让他自立为魏王，但周市坚持立魏国王室的后代，最终立魏咎。如果周市心怀野心，早已能称王，但他同样未能摆脱陈胜的控制。最后，周章虽一路西征并获得巨大兵力，但在攻打函谷关时被章邯击败，最终自杀。

陈胜的战略性错误在于，他未能集中兵力，而是将部队分散至各地。这种分兵布阵使得起义军的整体实力逐渐分散，未能形成有效的进攻态势。如果陈胜集中力量攻打一方，或许还有一线胜机。而他选择分散兵力，结果不仅未能有效对抗秦朝，还促使了部将们的割据野心。

二、控制不力。

陈胜并没有能力有效控制和驾驭手下的部将，导致了许多意外的变故。比如，他派武臣攻占赵地，然而武臣不但攻城成功，还在张耳和陈馀的劝说下自立为王，完全不再受陈胜指挥。即便陈胜将武臣家人控制在手中，武臣却毫不在意，陈胜也没有采取有效措施，导致了控制力的彻底丧失。相比之下，刘邦和项羽都能通过家族或乡情，形成稳定的核心班底，这使得他们能更好地管理手下。

陈胜的部队原本由900名戎卒组成，他们之间关系松散，忠诚度也较低。而当陈胜身边的朋友因为其处事不公而离开时，失去了来自亲近人士的支持与帮助。这种缺乏组织和忠诚的局面，极大地削弱了陈胜的统治基础。陈胜没有有效的手段来约束和管理部将，也未能构建起强大的内部分工和凝聚力，因此，最终导致了他政权的崩溃。

三、用人不当。

陈胜的致命错误之一，是用人不明。被章邯打败后，陈胜的败局已定，他在逃亡途中被自己的车夫庄贾所杀，而庄贾此人早已投降秦朝。陈胜为何选择如此一个并不起眼的庄贾作车夫，至今无人知晓，但这一事件暴露出陈胜在用人方面的重大失误。相比之下，刘邦的车夫夏侯婴，是忠诚可靠的朋友，在关键时刻能够为刘邦挺身而出，甚至愿意为刘邦承担责任，忍受重罚。这种深厚的忠诚，正是刘邦能够成功的原因之一。

陈胜在用人的问题上屡屡出现偏差，他不但未能识别庄贾等人的真实面目，而且在处理吴广被田臧杀害一事时表现得过于宽容，未能采取果断的行动。陈胜的部下知道，他无法公正对待权力斗争，因此逐渐失去了对他的信任。与刘邦能够吸引和控制一批杰出人才不同，陈胜的政权并未形成强有力的团队，导致了其最终的失败。

从这些错误来看，陈胜不仅未能及时作出正确决策，而且在管理和用人方面也暴露出了致命的缺陷。正是这些问题，最终导致了陈胜起义的失败，给他带来了无法挽回的局面。