曹操，东汉末期最为强势的枭雄之一，他的名言“宁叫我负天下人，休叫天下人负我”深刻地揭示了其桀骜不驯的个性。曹操不仅在军事上表现出色，更是在战略布局上独具慧眼。然而，这位令天下颤抖的英雄，心中也有几位他十分忌惮的人物，以下是一些被曹操所忌惮的主要人物。

一、周不疑

周不疑是刘先的外甥，刘先担任刘表的别驾。在刘琮投降曹操后，他与刘琮一同前往许昌。周不疑一直被称为“幼有异才，聪明敏达”，在曹操攻打柳城时，他曾向曹操献上十多条谋略，助力曹操成功攻下柳城。曹操对他的才华赞赏有加，甚至产生了将女儿嫁给他的想法，以此来拉拢这个年轻的谋士。

然而，周不疑与曹操的小儿子曹冲却是志同道合的好友，两人因有着同样的聪慧而互相欣赏。然而，命运捉弄人，曹冲在十三岁时不幸夭折，曹操在极度悲痛之际，对周不疑心生忌惮。虽然曹丕劝说他不要做出极端行为，但曹操认为周不疑的才能难以控制，便冷酷地表示：“此人非汝所能驾御也”，最终派人暗杀了周不疑，以绝后患。

二、诸葛亮

诸葛亮初出茅庐时便令曹操遭受了重创。在博望坡之战中，他成功火烧敌军，使得曹操丢盔弃甲。后来在赤壁之战中，诸葛亮巧妙地利用草船借箭，令曹操白白损失了大量箭矢；期间，诸葛亮借助东风，点燃曹操的战船，这场大火几乎要了曹操的命。自此以后，在曹操与诸葛亮的每一次对决中，诸葛亮总能先人一步，曹操仿佛无法揣测其动向，这使得曹操对诸葛亮的才华感到极为忌惮。

三、刘备

曹操与刘备之间曾有过一段青梅煮酒论英雄的佳话，他自认为天下的英雄不过是他与刘备二人而已。后来的历史证明，刘备并没有让曹操失望，一路西征，先夺荆州，再夺汉中，与曹操形成了三分天下的格局。

其实曹操多次机会想要除掉刘备，但他多次放弃，最初以为刘备可以为他所用，然而随着事态的发展，他渐渐意识到自己严重低估了刘备的实力。因此，曹操对刘备始终抱有警惕之心，既想要杀掉对方，却又无法如愿，这让他感到无比的痛苦和无奈。

四、关羽

关羽是曹操最为钦佩的将领之一。他豪气干云，特别是在“杯酒斩华雄”的壮举中，曹操对他的英勇深感折服。尽管关羽曾被曹操俘获，但曹操对他却是恩重如山，不仅封官给金，还将心爱的赤兔马赠与他。

后来，关羽在白马之战中为曹操诛杀了颜良、斩了文丑，并成功打败袁绍，威名远扬。然而，当关羽得知刘备还活着时，他毅然决定回去，主动“封其所赐，拜书告辞”，曹操对此并没有阻拦，反而支持他的决定，这显示出曹操对关羽的宽厚与仁义。

然而，关羽却并没有将曹操的善意以同样的方式回报。在守荆州期间，他多次出击曹魏，屡屡获胜，以至于让曹操心生恐惧，甚至考虑迁都以避其锋芒。最终，关羽被杀，曹操虽然对他怀有复杂的情感，仍以公侯之礼为他举行了盛大的葬礼，体现了他对关羽的深厚感情。对于曹操而言，关羽既是忠诚的朋友，又是令他忌惮的敌手，着实让他感到又爱又恨，心中难以平静。