然后在东晋一朝赌术堪称第一、而且青史留名的人物，还不是他们，而是袁耽袁彦道。此人出身陈郡袁氏，少年时就以慷慨倜傥、重义轻财著称，朋友遍天下，在士林声望极高。更重要的是，他还多才多艺，特别是对当时流行的各种博彩之术，都精通无比，让天下赌徒闻名丧胆。据《世说新语》记载，桓温年轻时沉迷于赌博，不仅将家财输得精光、还背上了上百万钱的巨额债务，被各方债主天天逼债。走投无路之下，他找到了曾打过交道的袁耽，请他出马摆平此事。

魏晋南北朝，作为秦汉帝国向隋唐帝国演变的一个转折时期，此时占据主导地位的是士族门阀这个特殊阶层。早在东汉时，以经学传家的士族势力就已经初步成型，但直到曹魏确立了以“九品中正”取士的制度后，士族才有了隐隐垄断朝堂的趋势。而之后永嘉之乱、晋室南渡，拥立琅琊王司马睿登基的中原士族们，彻底架空了皇室，此时的南方实际上已处于所谓“士族共和”的局面。王、谢、桓、庾、袁、萧等顶级门阀或握兵权、或为宰执、或把持言路，赏罚黜陟、政由己出。

这些士族子弟仅评家世血统，就能轻易跻身高位，自然生活得毫无压力，他们中的大多数人，都把时间耗费在谈玄说理、服饰妆容等方面，用放诞不羁的言行和标新立异的外表，来掩饰内心的空虚，这就是所谓“魏晋风度”的真相。此时士人们追求无拘无束的享乐，狂饮美酒、吞服五石散之类自不待言，连赌博这样被历代朝廷严令禁止的行为，也在士人中蔚然成风。连桓温这样的盖世枭雄、和谢安这样负责天下之望的名臣，都是出了名的赌鬼。

当时袁耽家长辈去世，他正在服丧，但听说朋友有难，毫不犹豫地换掉孝服，让桓温约债主再来赌上一场。这场著名的豪赌起点就很高，以通行的掷骰子定胜负，开场就是十万钱一局、之后又层层加码，直到输赢上百万。袁耽在场中长啸大呼、气势如虹，观者无不变色，最后大杀四方，将桓温输得巨款全部赢了回来，然后从怀中掏出代表他高门身份的帽子，往债主一掷，傲然道：“今天才让你们见识我袁彦道！”这就是“千金掷帽”典故的由来。

袁耽凭借门第在永嘉年间就已出仕，后以军功被赐予秭归男的爵位，以建威将军头衔、坐镇历阳任郡守之职。不过他在任上却遇见一件倒霉事：后赵皇帝石虎突然率军南巡，其中有数十名胡骑跑到了历阳境内。袁耽连忙向朝廷发出急报，却忘了说明敌军人数。朝廷一直畏惧后赵势大，以为石虎有大举南侵之意，慌忙让大司马王导亲自领兵前来御敌。他王导一来发现敌人游骑早已退走，了解到是袁耽的战报过于轻率，于是将其罢官免职。不久后朝廷觉得袁耽毕竟是个难得的人才，又下诏将他重新起用。但他自幼顺风顺水，从未遭遇这样的仕途挫折，所以郁闷成疾，上任不久就突然病逝，只活了二十五岁。看来士族子弟的豁达潇洒不过是表象，他们的内心其实是无比脆弱的。

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