蒋介石，身为国民党的总裁；杜月笙，身为青帮的帮主；按说是八竿子打不着的关系，为何蒋介石曾求助于杜月笙？

这要从蒋介石年轻的时候说起，当时还是叫“蒋志清”。1906年蒋介石留学日本期间认识了同盟会元老陈其美，并被陈其美引荐给了孙中山，加入同盟会，成功成为政坛的一位无名小卒。

当时蒋介石为感谢陈其美的提携之恩，经常去上海拜会陈其美，拉拢拉拢感情，陈其美对这个小老弟也十分喜欢，经常带着他在上海闲逛。

陈其美对蒋介石说，在上海办任何事都离不开青帮，青帮势力之大上至达官贵人，下至三教九流都有青帮的人，只要在上海，有青帮的帮助，必无往而不利。

蒋介石记下了这句话。后来蒋介石在上海开设上海证券物品交易所破产，导致欠下了很多债务，被追债的弄得走投无路，便经人介绍，联系了当时青帮的大佬杜月笙，寻求庇佑。

为了摆平自身的烂账，蒋介石成功拜师杜月笙，成为了青帮大佬杜月笙的徒弟，那自然是无人再敢向其追债。

到后来蒋介石得到了孙中山的赏识，自然是平步青云，扶摇直上了。但就算蒋介石身居高位，到上海面对杜月笙还是行了师徒大礼，对黄金荣和张啸林行了晚辈之礼，让众人很是受用。

那蒋介石为什么这么做呢？

实际上他是为了借助杜月笙等人在上海滩黑白两道的势力进行“反共”。

“四·一二”反革命事件，正是由于杜月笙等人的支持，才会这么顺利。后来蒋介石成为国民党实际统治者，而杜月笙也成为上海滩的真正老大。

彼时的杜月笙虽然有钱有势，但是也比不上国民党总裁蒋介石，两人的关系发生了置换，而杜月笙也很明白其中道理，便烧毁了蒋介石的拜师帖，从此以兄弟相称。

到后来无论蒋介石发动任何战役，背后都有杜月笙不遗余力的支持，要钱给钱，要物给物，要人给人。

于是杜月笙就成为了上海资本家和南京国民政府的纽带。

所以只要在上海发生的事，蒋介石就会第一时间求助杜月笙，让杜月笙出面摆平。

后来到1949年蒋介石战败退守台湾时，还邀请杜月笙一起前往台湾，可惜杜月笙没有去，可能是怕被蒋介石卸磨杀驴吧。