关羽过五关斩六将以后，原本以为终于可以离开这个是非之地，偏偏在这个时候又追来一个夏侯惇，按照事态发展，关羽原本是要斩七将了，为何却独独放过了夏侯惇呢？

关羽无心杀人在杀掉最后一将秦琪以后，关羽十分痛心的说“吾非欲沿途杀人，奈事不得已也。曹公知之，必以我为负恩之人矣”，简单来说斩杀曹操的手下是出于无奈的举动，关羽也不愿意杀掉他们。但是长久待在曹操境内，必然会惹出是非。

而且关羽急着去和刘备汇合，偏偏这些人又跳出来阻拦，再加上担心两位夫人的安危。迫不得己之下关羽只好拿刀开路，夏侯惇追来时，关羽对此十分不满的说“汝来赶我，有失丞相大度”，关羽并非不知道夏侯惇的身份，那是曹操的后勤部长，一起打江山的元老级人物。

所以关羽试图用曹操的名头让夏侯惇撤退，但是夏侯惇认死理，虽然曹操确实放你离开了，但是没让你杀我的手下，而且曹操并不知道你杀了人，所以不能放你离开。总之有种“秀才遇到兵，有理说不清”的感觉。

无奈之下两人只好交手，夏侯惇在《三国演义》中并不是一个战力很厉害的人物，但他居然还和关羽交手有十个回合左右。要知道前面六位大将基本上都是被关羽一刀就解决了，所以这里严重怀疑关羽有所放水。

后面我们也看到，两名使者接连来下达曹操命令，让放走关羽，但夏侯惇就是抓着关羽杀人曹操不知道这点不放，显得莫名可爱，简直是个铁憨憨。所以这个时候关羽生气了，你夏侯惇这不是胡搅蛮缠嘛？所以准备再次迎战动真格。

张辽的面子有理由相信，关羽如果动真格起杀心了，要结果了夏侯惇也并非难事，只不过是事件问题。但就在这个时候，恰好张辽赶到，大家都知道张辽和关羽的私人关系还不错，在白门楼上关羽还下跪为张辽求情，不过至于两人究竟是怎么好上的，至今也是一个历史谜团。

像关羽到了曹操这里后，张辽也对关羽多有照顾，可以说对于关羽这种朋友不多的人来说，张辽是难得让关羽看得上的一个人。而关羽的性格大家都知道，很少有人能入他的法眼，正因为张辽及时赶到，夏侯惇这位“后勤部长”才没有被关羽一刀结果。

这个时候的张辽终于带来了一封密诏：

张辽近前言曰：“奉丞相钧旨：因闻知云长斩关杀将，恐于路有阻，特差我传谕各处关隘，任便放行。”

虽然曹操已经放话了，但是夏侯惇还是有话说，原来被关羽杀掉的秦琪是蔡阳的外甥，而蔡阳把秦琪托付给夏侯惇照顾，没想到却被关羽杀掉了。这自然让夏侯惇觉得脸上无光，看来这才是这位“后勤部长”的真正目的。

总之在张辽的调解下，铁憨憨夏侯惇只能卖张辽一个面子，而关羽自然乐见这样的结果，也不愿再和夏侯惇纠缠。正因为这个原因，所以夏侯惇才没有被关羽所杀，要是张辽晚来片刻，恐怕夏侯惇就被关羽给咔擦了。

毕竟实力就摆在那里，以夏侯惇的实力至多是个准二流武将吧，当然这是就《三国演义》而言，真实历史中的夏侯惇还是不错的。但是在关羽这种超一流的武将面前，夏侯惇的武力值显然不够看，这也是他为什么被戏称为“后勤部长”的原因。

后来关羽在华容道放走曹操，也算是抵消了过五关斩六将时欠下的人情。

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