历史上刘表是否像《三国演义》中那样，曾经想把荆州交给刘备
在《三国演义》第四十回中，刘表病重以后曾经想托孤给刘备，因此特意把他招来，对刘备说：“我子无才，恐不能承父业，我死之后，贤弟可自领荆州。”不过从之后刘表遗嘱任命长子刘琦为荆州之主，刘备只是辅佐刘琦看，刘表说这句话只是为了试探刘备而已，并不是真心想把荆州交给他。
当然，《三国演义》这段描述倒也不是空穴来风，《英雄记》和《魏书》也记载过刘表临死前有意把荆州交给刘备，但是被刘备拒绝，不过这个说法可信度不高。
刘表对刘备并不信任，加上宠爱自己幼子，不大可能把荆州让给刘备
在刘备兵败汝南逃到荆州依附刘表以后，刘表亲自出城相迎，以上宾之礼相待，又给刘备部队，让他驻守新野。不过刘表虽然表面上对刘备很客气，只是希望借助刘备防御曹操南下而已，实际上并不是太信任刘备。特别是随着刘备在荆州时日一久，结交了很多荆州人士，刘表的疑心就更重了。所以曹操北上攻打乌丸时，刘备劝说刘表袭击许昌，刘表并没有听从。
荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，阴御之。
刘表既然对刘备如此猜忌，加上一向喜欢幼子刘琮，为此不惜跳过了自己的长子刘琦，自然更不可能把荆州交给毫不相干刘备。
而从另一方面来说，刘表要把荆州交给谁，也不能完全做主
刘表单骑入主荆州，却能很快稳定荆州的局势，和得到了蔡、蒯等荆州豪族的支持有很大的关系。东汉时期地方豪族本来就有很大势力，此时有了拥戴刘表的功劳，蔡、蒯等家族在荆州的力量也是更进一步。蔡瑁、蒯越、蒯良等人成为刘表手下的重臣，刘表还娶了蔡瑁的姐姐蔡氏为妻。
而刘表的次子刘琮是蔡氏所生，又娶了蔡氏的侄女为妻，和蔡氏一族关系密切。也正是靠着蔡家的支持，他才能挤掉刘表的长子刘琦，成为刘表的继承人。而蒯越、蒯良等人都支持刘琮投降曹操，从这点来说也不可能支持一向和曹操关系不好的刘备。
在这种情况下，即使刘表真的有意让刘琦或者刘备接管荆州，也要面对不小的阻力。按照刘表哪种优柔寡断的性格，不大可能有此魄力把荆州交给刘备，因此演义里的说法不大可信。