洪武元年，明太祖朱元璋大宴群臣，朱元璋喝多了，忽然问：“天下谁是奇男子？”众位将领说：“常遇春将横行无敌，可谓奇男子！”朱元璋笑着说：“常遇春虽然是英雄，但尚能为我效力，能称作奇男子的人，只有王保保！”是的，朱元璋一生三大遗憾，其中一件，就是未能收服王保保。

王保保，原名扩阔帖木儿，蒙古伯也台部人，因为早年跟随父亲驻守河南，因此取汉名叫王保保。父亲死后，他跟着舅舅察罕帖木儿平定红巾军叛乱，舅舅死后，他不到20岁就成了军中领袖。

王保保拥有杰出的军事才能，被誉为“元朝最后的名将”，只可惜，在朱元璋和陈友谅大战时，他并没有趁虚而入，而是卷入了蒙古人之间的内战。在两年间，王保保和另一位蒙古大将孛罗帖木儿之间大开杀戒，两败俱伤。

公元1368年（洪武元年），徐达、常遇春率25万大军攻打大都（北京），元顺帝和太子趁夜逃走，王保保此时正镇太原，徐达和常遇春虽然取得大胜，但王保保却在韩店大战中打败汤和，算是元军中唯一能取胜的将领。

徐达掉头向西，直取河北和山西。朱元璋特地八百里加急通知徐达，若能活捉王保保，算大功一件。徐达时刻注意王保保的动向，为了捉住王保保，徐达制定“批亢捣虚”的策略，先把王保保的大军引到居庸关，然后再让大军佯装攻打太原，王保保听闻太原要失守，立即挥兵来救。

王保保带领4万蒙古兵马，疲于奔波，在路过保安州（河北涿鹿县）时，天色已晚。他看到这里地势平坦，于是下令扎营休息。当日晚上，王保保躺在床上看书，突然门口一生炮声，锣鼓喧天，王保保急忙穿鞋，谁知刚穿上一只鞋子，一条大汉就窜入王保保的帐内，王保保定眼一看，竟然是常遇春，王保保吓出一身冷汗。

原来，徐达早就料到王保保会在保安州驻扎，和常遇春、郭英等大将商量夜袭敌营，蒙古人奔波数日，难得休息一晚。常遇春率领十余人率先冲入敌阵，随后郭英率领大军赶到，徐达在外围指挥合围。且说王保保看到常遇春后，大叫不好，推翻大帐，随便摸到一只战马便跑，其余蒙古士兵手足无措，纷纷举手投降。

此战之后，4万蒙古大军悉数成了俘虏，清点人数时，包括王保保在内，一共只逃了18个人，可谓大获全胜。但遗憾的是，常遇春没有追上王保保。《明史纪事本末》记载：

扩廓（王保保）方燃烛坐帐中，使两童子执书侍，仓促不知所出，亟纳靴，未竟，跣一足，俞帐后出，得骣马，从十八骑遁去。

第二天，徐达派人送了一口箱子去南京，朱元璋打开一看，原来是一只鞋子。原来，王保保遇到常遇春后，还有一只鞋子没来得及穿上就逃跑了，徐达用一只鞋子来给朱元璋交差。朱元璋得知王保保输得如此狼狈，先是大喜，随后又感慨说：何时才能得到王保保的另一只鞋子呢（暗指活捉王保保）。

王保保此后，又在大同、雁门关等地持续和明朝军队作战，并且多次击败明军。洪武五年，徐达、李文忠、冯胜分别从雁门关、居庸关、金兰出塞，打算一举歼灭北元，徐达被王保保伏击，损失一万多人，李文忠也被王保保打败，损失惨重。只有冯胜一路大军勉强取得胜利。此战，王保保大挫明军锐气，保住了北元的命脉。可以说，到了后期，是王保保一直在支撑这北元的命运。

然而，随着蒙古各部的分崩离析，王保保最终只能立足于防守，并无力恢复中原。洪武六年以后，朱元璋再没听到王保保的准确消息，有人说他病逝了，有人说他被刺杀了。随着蓝玉北伐的成功，北元的势力几乎损失殆尽。到了明成祖朱棣时期，蒙古人已经不敢南下牧马。

朱元璋虽然没能得到王保保，但大明朝在朱元璋和朱棣父子的经营下，一度达到鼎盛，这比多少个王保保都重要。