裴寂是唐高祖李渊的好朋友，用现代的话来说，那就是好基友一“被”子啊！为什么这么说了，因为这两人关系好到，相互交换自己拥有的美女。李渊造反之前，裴寂是晋阳宫的副监，他以权谋私让皇宫的里宫女培李渊吃喝玩乐，两人享受着杨广的宫女，好不快活。后来裴寂说：“咱俩玩宫女这事情要是败露了，少不了砍头，不如反了！”李渊于是答应造反，裴寂二话不说，将晋阳宫的几百个宫女、九万斛粮草、五万段杂彩、四十万领甲胄全部献给李渊，以支持起义。

李渊和裴寂的关系到底有多好了？当时还有一个叫刘文静的人，与李渊也是好友，随着李渊一起起兵，对李渊的帮助很大，又屡建军功，其才能更在裴寂之上。但是因为他嫉妒裴寂得到李渊的宠信，在一次醉酒后拿刀狂砍客厅的柱子，表示定要斩杀裴寂。结果这事被裴寂知道了，他向李渊进谗说刘文静要反叛，结果李渊不管其他人的劝谏，一意孤行，不但杀了刘文静更抄了其家产。

李渊建立唐朝后，裴寂因为受到皇帝的宠爱，成为开唐第一相。李渊每次上朝，必定让裴寂与他同坐，而且一直称呼他为“裴监”，这是裴寂以前在晋阳宫的称谓，李渊念着旧情，就算当了皇帝也不直呼裴寂之名。下了朝，李渊时常将裴寂留在后宫，跟他一起喝酒聊天，欣赏新买的胡姬跳舞。裴寂有一个爱好，那就喜欢赌博，李世民曾派人在赌桌上故意输几万两给他，只为请他出山说服李渊造反。当了宰相，裴寂也时常出入赌馆豪赌，并且毫不遮掩，李渊知道了也只是叫他低调一些，却并非责罚他。

武德二年宋金刚来犯，裴寂主动请缨，率军出征，可惜惨败。回到长安，李渊只是象征性的关了他一段时间，又给放出来。后来为避免李世民和李建成的斗争，也为了急流勇退，在武德六年的时候，裴寂曾向李渊请辞，结果李渊为了挽留他泪下沾襟，表示要与裴寂相偕终老。可见两人关系确实好到这样的地步，可以说千古难得一见。