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和张安乐一样，董桂森也是陈启礼的铁杆兄弟，董桂森出生在一个军人家庭，父亲一生为国民党效力，至今灵位仍供在台湾的“忠烈祠”里。他的大哥和妹夫都是国民党军官学校毕业的现役军人。

董桂森初中毕业后，继承父业进入军校，曾经在金门岛等地服役近十年，并加入了国民党。在这样的环境下，无论是家庭还是军中的教育，都使他头脑里树立了牢固的“忠党羹国”观念。

服役十年，董桂森并没有爬上去，仅当上一名上士士官长，然后得到两万多元台币的退伍金。他把一万元退伍金送给寡居的母亲，用剩下的钱买了一辆机车，开始干上送货员、外务员的行当。

好不容易积了点钱，他便和几个朋友跑到台北合伙开了一家印刷厂。生意开始做得相当不错，董桂森也志满意得，准备再干几年，拥有自己的公司，就是不能光宗耀祖，也对得起父母的养育之恩了。

然而在台湾竞争激烈、尔虞我诈的社会里，董桂森的工厂却被骗破产了。光明的前景一时变得暗淡无光。这次失败，使董桂森深深感到商场犹如战场，司法制度对没有势力的人毫无保障，他们不仅平时要给警察送红包免除骚扰，就是钱被人骗了找到司法机关，你没钱打点，也同样是“有理没钱进不来”。

一九七八年，就在董桂森落魄窘困之时，他通过从前军中的一位老长官结识了竹联帮“执法”陈功，并在陈功开办的关沁咖啡店当“小弟”。后来陈功又转到新生东路开了一家银禧餐厅，董挂森亦跟随至此，恰在此时。陈启礼正筹措东山复出，有迫切用人之需，几次和陈功商谈，发现了小董。

董桂森身材短小，但个性强悍异常，他肤色棕红，胸肌厚实，黑发浓密，声音洪亮，一身刺身，一支半自动步枪在他手里可以改变成全自动枪使，由于他具备训练有素的军人特质和组织能力，很快受到器重，成为竹联帮首领陈启礼的心腹，并当上了当时竹联帮十八堂口中最大堂口忠堂的堂主。

在竹联帮内，除了陈启礼和白狼张安乐之外，他把谁也不放在眼里，就连老一辈的竹联“大哥”也惧三分。特别是“鸭”字辈的“灰鸭”柳茂川对他更是怕得要死，总是避着他。

有一次，忠堂几位小兄弟在外饮酒，碰到几个老竹联大哥喝醉耍威，为了显示老大威风，这几名竹联大哥叫几名小兄弟当着外人的面下跪掌嘴。受辱的弟兄报告了董桂森，他顿时气得咬牙切齿，骂道：“他娘的，打狗还得看主人。这口气一定要出!”

他一面派人请打手准备开战，一面打电话给总堂“执法”陈功，要求开堂掌法。

惹事的竹联“大哥”绰号叫“猴子”，酒醒之后自知不妥，便请了许多“巡查”辈人物找董桂森解释，但又不肯认错，辩称是小弟不礼貌引起的。

董桂森越听越火，怒声喝道：“这事不解决，将来怎么带小弟?”“不道歉接受掌法，就要动武了。”他把这次事件当成树立个人威信机会，联络天堂、和堂的弟兄，直奔中山北路“猴子”开的几家餐厅。

原来，猴子等人八十年代初从国外跑船回来，自觉上了年纪，再像当年那样混迹江湖非长久之计。这时地下舞厅正热门，于是他们便投身这一行业，摇身一变成为股东和经理。靠着他们当年黑道上的威望，在经营舞厅时并没有人来找麻烦，所以他们很快蹿红。一些刚出道的小混混获知老竹联这些“动物辈”的人物复出江湖，纷纷慕名求教，拜在他们门下。

不久，这两个餐厅“作秀”业愈加景气，这批老竹联大哥便决计借此招纳“新血”，组成竹联新军。竹联新军在台北市区发展急速，与东山复出的陈启礼起了摩擦。开始“旱鸭子”采取守势，并告诫手下勿轻举妄动。猴子认为陈启礼锐气已去，软弱可欺，不仅抢占他的地盘，且处处给他难堪。陈启礼暗中重组堂口，待到羽翼渐丰已具实力，才开始采取报复行动，董桂森正是陈启礼培植起来的有实力的人物。

忠、天、和三堂人马浩浩荡荡杀向猴子开的几家餐厅，将看家的小兄弟捆绑。董桂森一声令下，三家装饰得豪华漂亮的酒廊砸成一堆垃圾。

董桂森得胜回师后，释放了俘虏，叫他们转告猴子，再不出面解决，就不会是这样！猴子这下子知道厉害了，慌忙找到陈启礼求饶。陈启礼故作“大度”，一面下令停战，一面指示“执法”、“巡查”开堂会审，“公平解决”此案。结果猴子被开除帮籍，当众掌嘴谢罪。

此役不仅使董桂森为陈启礼争得面子，而且他本人也名气直上，他所领导的忠堂成为竹联帮第一大堂口，其“事业”可谓蒸蒸日上。这个国民党军人之后，变成竹联帮最忠实的得力干将。

陈启礼对董桂森也是刮目相看，他用人不疑疑人不用，放任董桂森的忠堂。每当忠堂弟子与其他堂口发生矛盾，需要总堂来仲裁时，他总是有意无意地偏袒董桂森。

董桂森的忠堂以大安区的“公子爷”餐厅为活动基地。堂口里除了随时有十多个待命行动的狠角色外，其余人各有自己的工作。遇有大事时，大家才开堂碰头。董桂森吸收成员极为严格，特别注意吸收那些能“战斗”的人，像有名的“冷血杀手”刘焕荣等人，皆是董桂森刻意吸收培养的。

有了势力，“做生意”也顺畅起来。他开设了一家传播公司，专门包秀(表演)、排秀。歌星由堂口的弟兄负责接送，也为电视台制作专辑节目。他又和四海帮老大蔡冠伦合作成立了“四联公会”，管理台北市所有的期货公司，一些手下的小兄弟大多安排在餐厅、特种行业当保镖，处理白吃白喝之类的纠纷，收取保护费。

“忠堂”是竹联帮十八个堂口中最大的堂口，徒众甚多，火力强大，地盘拥有台北东区的黄金地带，陈启礼派董桂森执掌“忠堂”，足见对其信任之深，而董桂森自此也愈加敬服陈启礼。由于竹联帮声名日隆，引起了警方的注意，并开始来找“麻烦”。起先台北一些小混混经常打着忠堂的旗号到饭店、餐厅去收保护费，管区警员动不动就将他叫去问话。一九八一年三月。警方从董桂森家里查到他朋友的一件防弹衣，以“共同犯公共危险罪”，判处他八个月徒刑，坐牢完毕之后，他的“公司”也垮了。虽然遇有警方婚丧红白大事，他送礼也从不后人，但警方仍把他列为危险分子，不时把他叫去训话。

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恰在此时，台湾警方开始了第三次“不良帮派自首登记”，董桂森再次处于人生的十字路口，但是他在黑社会中涉足太深，不能自拔，因而铤而走险，在这条罪恶的道路上越走越远。几年后，他与陈启礼一起赴美国杀害作家江南，制造出了震惊世界的“江南命案”，命案发生之后，董桂森潜逃到菲律宾、日本与泰国，最后在巴西被捕，引渡到美国。 董桂森在美国加州圣马刁高等法院庭讯中，向庭上宣读“我的声明”：“这不是个人的行为，也不是帮派的行为，而是政府的行为。”震惊海内外，并将“江南案”幕后黑手指向驻新加坡副代表蒋孝武，1991年2月21日，在美国宾州路易斯堡联邦监狱被刺杀身亡。（预知后事，请看下一节）