平安早年随父平定效力明军，父亲在攻克元大都时战死，他便承袭父职，后因骁勇善战被明太祖朱元璋收为养子。他熟稔军务战法，勇武过人，能举数百斤重物，在军中颇有威望。有的时候与敌交战，他就身先士卒、锐不可当、直捣敌阵，与敌军厮杀勇猛异常，燕军将士虽明知他是劲敌却屡屡难以抵挡，这样的战力让他成为靖难之役中南军的核心猛将。

建文元年，燕王朱棣发动靖难之役，建文帝派军北上平乱，平安以列将身份随军出征。耿炳文兵败后，建文帝命李景隆接替统帅之位，任命平安为先锋。此时，平安手握先锋兵权，逐渐成为南军抗燕主力，屡挫燕军锋芒，斩杀朱棣麾下数员大将，两次在激战中险些刺死朱棣，让朱棣数次陷入险境。

后来在灵璧之战中，南军粮运被燕军阻断，平安分兵迎战却遭朱棣精锐骑兵拦截，援军又被朱高煦击败。燕军趁机以炮声诱使南军混乱，发动猛攻，南军大败，平安等三十七名将领被俘，朱棣最终率军攻入南京登基称帝。

朱棣登基后，并未处死被俘的平安，反而任命他为北平都指挥使，不久后还晋升为行后府都督佥事。众多燕军旧部都曾遭平安重创，纷纷请求诛杀他，可是朱棣却始终没有动手，这是为什么呢？

其实朱棣本对平安恨之入骨，但平安被俘后已然认输，且朱棣刚登基不久，需要展现宽宥姿态笼络人心，稳固统治根基，所以没有立即处置平安。《明史》中记载“安初为太祖养子，骁勇善战……燕军将士皆请杀安，燕王惜其才，选锐卒卫送北平，命世子及郭资等善视之”。

这是一个方面，第二点就是平安是朱元璋养子，身份特殊，且麾下仍有部分旧部散落军中。朱棣刚刚夺取皇位，全国尚未完全稳定，仍有反对势力暗流涌动。朱棣为显示自己优抚功臣旧部之心，以堵世人之口，安朝野之心，才对平安予以任用。

然而朱棣始终对平安心存忌惮，永乐七年巡幸北平时，瞥见奏章上的平安之名，随口问左右“平保儿还在世吗？”。平安知晓后，深知难逃厄运，于是自缢而亡。