公元621年3月，李世民带领3000名骑兵紧急驰援虎牢关，准备对抗窦建德。为了探查敌情，他决定亲自出关侦察。3月21日，李世民带领500名精锐骑兵出发，直奔窦建德的营地。

李世民选择出动500名精锐骑兵，显然不仅仅是为了简单侦查。果然，李世民在距离敌营几里远时突然停下。他告诉队伍，决定带四名随行骑士继续深入敌营，其余人则由李勣、程知节和秦叔宝各自带队埋伏。大家都不放心，纷纷劝他带更多人马。但李世民非常自信，拍了拍尉迟敬德的肩膀说：“我拿弓箭，你握长枪，我们不怕任何敌人，即使一百万人也不会威胁到我们。”于是，他和尉迟敬德带着五人小队，毫无畏惧地继续向前推进。

在距离敌军三里之处，李世民与夏军的巡逻兵相遇。对方原本以为只是几个来侦查的小兵，没怎么在意。但李世民显然不是来打招呼的，他大声喊道：“我是秦王！”然后，他毫不犹豫地射杀了敌军一名将领。夏军顿时慌乱，派出五六千骑兵追击，局势变得紧张。李世民的队伍有些慌乱，但他安慰大家：“你们继续走，我和敬德殿后。”

李世民和尉迟敬德开始缓慢退却，敌军紧追不舍。每当追兵接近，李世民便拉弓放箭，每一箭都命中目标，敌军被吓得不断停下来。李世民和尉迟敬德合力击退了二三十人，追兵终于停止了追击。李世民故意在原地徘徊，引诱敌人进入埋伏圈。埋伏已久的秦叔宝等人猛攻，成功击溃敌军。

回到虎牢后，李世民给窦建德写了一封信，警告他王世充即将灭亡，如果贸然出兵营救，只会加重自己的困境。李世民表示自己已经轻松击败了窦建德的前哨，希望他能及时悬崖勒马，否则未来必定后悔。

然而，窦建德并没有轻易退缩。10月30日，李世民派王君廓带领1000多名骑兵抢夺窦建德的粮草。窦建德这时开始陷入困境，粮草短缺，一时束手无策。就在他一筹莫展之际，谋士凌敬提出了一个大胆的策略：调动全军渡黄河，攻取怀州和河阳，翻越太行山直取上党，最后进入蒲津。这一策略被认为可行，既能避开敌人主力，又能扩展领土，甚至可能改变整个战争格局。

然而，窦建德没有听取建议。王世充的间谍不断挑拨离间，称凌敬只是书生，缺乏战争经验，窦建德听信了这些话，决定放弃这个战略。凌敬为此与窦建德争论了许久，最终被驱逐。

时光进入五月初，李世民率军渡黄河，并在黄河边留下了1000多匹战马，引诱窦建德追击。当窦建德集结大军准备进攻时，李世民迅速观察敌情，分析了战局。李世民发现，夏军军阵松散，士兵疲惫，于是决定静待时机。窦建德在此时进行了一次奇怪的安排，派出300骑兵试探性地进攻，但没有获得成果。李世民指示宇文士及率300骑兵绕到敌军西侧，伺机行动。

敌阵逐渐混乱，李世民下令全线出击。窦建德正在接受朝臣谒见，看到唐军骑兵突袭，群臣纷纷逃散，夏军骑兵无法集中防御。李世民趁机冲入敌阵，掩护唐军旗帜的士兵杀入敌阵后方。敌军看到唐军旗帜后，迅速崩溃，唐军一路追击，最终捉拿了窦建德。

这一战彻底打垮了窦建德，也为李世民的胜利奠定了基础。