公元前202年，娄敬原本计划前往陇西守边。然而，当他路过洛阳时，听说刘邦也在此，心生一番想法——想要见见刘邦。刘邦身为天子，而娄敬不过是一个普通的小兵，怎么可能轻易见到他呢？正当娄敬陷入困惑时，他的同乡、虞将军向刘邦推荐了他。

刘邦得知有个小兵要见自己，心中不免有些好奇，便毫不犹豫地答应了见面。娄敬得知消息后，激动不已，立即准备去见刘邦。就在他穿着羊皮袄准备出发时，虞将军提醒他：“你要去见皇上，至少应该穿得体一些。”但娄敬坚持道：“我穿什么样的衣服来，就穿什么样的衣服去见皇上，我不会换的。”

当娄敬进宫见到刘邦时，刘邦开口问道：“你来见我，是有重要的事情要谈吗？”娄敬直言道：“您把都城设在洛阳，是想模仿周朝吗？”刘邦答道：“正是。”娄敬接着说道：“周朝取得天下，是因为它的形势特殊，而您的情况却不同。”接下来，娄敬详细分析了周朝选择洛阳的原因，并指出刘邦定都洛阳的不足之处。

当时，天下刚刚安定，刘邦对于定都的事情心烦意乱，听了娄敬的分析后，顿时有了豁然开朗的感觉。他决定采纳娄敬的建议，将都城迁至关中（长安）。这一决策引起了许多大臣的反对，但当刘邦问张良的意见时，张良也同意将都城定在关中。由于娄敬提出了这一建议，刘邦觉得“娄”与“刘”同音，于是赐给娄敬刘姓，并封他为郎中。娄敬因此从一个无名小卒，一跃成为刘邦身边的重要谋士。

秦朝时期，匈奴曾被蒙恬击败，但随着秦政权的灭亡，匈奴再次兴起。公元前200年，韩王信叛变并联合匈奴攻打汉朝，刘邦大怒，决定亲自讨伐韩王信。在出征之前，刘邦派遣使者侦查匈奴的情况。然而，匈奴察觉到刘邦会派人来，故意撤走强兵壮马，换上了年老体弱的士兵和瘦弱的马匹。

使者归来后将这一情况报告给刘邦，刘邦高兴不已，认为匈奴实力不济，决定进攻。刘敬却警觉地表示：“在战争中，两国交战，应该展示自己的兵力强大，而不是拿出老弱兵马。匈奴故意这样做，显然是在引诱我们上当。”刘邦当时非常兴奋，听到这些话却心情大坏，愤怒地说：“你不过是凭嘴巴做官，现在竟然敢阻止我出征！”说罢，刘邦将他贬至广武县，软禁起来。

然而，在与匈奴的交战中，刘邦未料到匈奴派出的是强兵壮马，他被围困在白登山，整整七天才得以解围。经过这次惨痛的教训，刘邦终于认识到刘敬的话并非空穴来风，回到广武县后，他立即赦免了刘敬，并亲自向他道歉，还封他为关内侯。

面对日益强大的匈奴，刘邦感到束手无策，决定再次求助于刘敬。刘敬提出一个大胆的建议：“如今汉朝刚刚安定，士兵们都疲惫不堪，若继续与匈奴开战，我们必然会吃亏。我们不如主动向匈奴示好，寻求和平解决。”刘邦问：“你打算如何示好？”刘敬答道：“您可以将大公主嫁给匈奴的君王冒顿，并赠送丰厚的礼物。大公主的身份尊贵，嫁到匈奴后，她必然成为正妻，而她所生的孩子也会被立为太子。等到冒顿去世，他的孩子便会继承匈奴的王位，匈奴问题自然得到解决。”

刘邦听后，觉得这个提议非常合情合理，于是立刻采纳。吕后得知要将女儿嫁给匈奴时，十分不舍，劝刘邦不要这么做。虽然刘邦也有所犹豫，但最终为了汉朝的长远发展，他还是同意了。于是，他将一位宫女封为公主，嫁给了匈奴。此后，匈奴不再对汉朝北部进行骚扰，汉朝得以安定，逐渐进入了发展的轨道。

从一个普通的小兵到成为刘邦的重要谋士，娄敬凭借其独到的智慧，帮助汉朝走出了困境，为汉朝的崛起做出了至关重要的贡献。司马迁甚至在《史记》中高度评价娄敬：“刘敬提出的建议为汉朝打下了千秋万世的安定基础，智慧岂能独占一方！”