话说三国名将有个流传甚广的排名：一吕二赵三典韦，四关五马六张飞。黄许孙太两夏侯，二张徐庞甘周魏。细看这个榜单，张飞排在第六，许褚位列第八，两人名次相近。但有趣的是，两人四次交手，许褚竟无一胜绩，实在令人唏嘘。而张飞这位猛将兄，可是连天下第一的吕布都敢硬刚的主儿——虎牢关三英战吕布虽未取胜，徐州城下却能单挑吕布百余回合不分胜负。至于许褚？在张飞眼里简直就是日常打卡的对手。这其中缘由，且听我细细道来。

首先要说明，这个三国二十四名将的排名并非出自《三国演义》，其来历已不可考。它并非单纯以武力值论英雄，更没参考武将间的实战战绩。比如张飞与马超、黄忠与关羽的对决都是平手，若算上黄忠因坐骑劣势反而占优的情况，更说明排名与实战无关。但张飞对许褚的四战全胜，确实有其深层原因。

两人四次交锋，许褚的败北都与作战时机密切相关：

第一次在新野博陵渡，许褚刚被火烧新野，又遭关羽水淹七军，精疲力竭时遭遇以逸待劳的张飞。交手不到十回合就仓皇逃命——当时张飞趁关羽放水之机从下游杀出，正撞上狼狈的许褚。

第二次在长坂坡，张飞单骑立于当阳桥头，曹军无人敢近。许褚追至时，张飞一心护主突围，双方并未真正交手。只见张飞保护刘备杀出重围，许褚也只能望尘兴叹。

第三次在赤壁败退途中，曹操残军在葫芦口遭遇埋伏。许褚竟骑着无鞍马，与张辽、徐晃合战张飞。最终曹将各自逃命，许褚在人困马乏之际，自然难敌养精蓄锐的张飞。

第四次在汉中褒斜道最为惨烈。醉酒状态的许褚被张飞一矛挑落马下，此战后这位虎痴竟在演义中再未登场。史载当时许褚率军夜行，突遇伏击，酒意未消便与张飞交手，结果一招败北。

细究这四次交手，许褚两次是败军之将急于逃命，一次未真正交锋，一次醉酒误事，从未与张飞公平对决。但四战皆北的纪录，确实让这位曹魏猛将颜面尽失。

从武将类型看，许褚外号虎痴，张飞也被诸葛亮笑称猛张飞，二者同属勇猛型将领。但张飞的武艺明显更胜一筹：从虎牢关50回合战吕布，到徐州城100回合不分胜负，可见其武力持续精进。而许褚的成长轨迹却未见记载，面对技术流猛将张飞，自然处处受制。

有人问：为何许褚能与典韦战平、与马超打成平手？其实战平典韦之说并无确证。至于裸衣战马超，那是许褚抱定死志的拼命打法——当时曹操用激将法激他迎敌，许褚为报知遇之恩，豁出性命与马超死斗。正所谓横的怕不要命的，这种搏命气势才换来平局。相比之下，张飞每次都是以最佳状态迎战许褚，胜负自然不言而喻。