在罗贯中的《三国演义》中，曹魏五子良将与蜀汉五虎上将的单挑几乎注定难以取胜。能在关羽、张飞、赵云、马超、黄忠这些顶尖猛将的刀枪之下保住性命，已属不易。五子良将中，于禁曾与马超交手，结果仅八九回合便败下阵来；张辽更偏向与东吴交锋，极力回避与蜀将正面冲突；张郃与张飞、赵云交手四次，从未获胜；乐进虽曾在穰山围困张飞，却被关羽救援击溃；至于徐晃，他常以计谋见长，在徐州土山一战中与许褚联手拦截关羽却未能成功，在襄樊之战中更想趁关羽受伤时偷袭，仍未得手。

从曹魏内部的地位来看，五子良将虽然战功显赫，但只能算二流武将。达到“四方将军”便已是封顶之位，头上还有夏侯惇、曹仁、夏侯渊、曹洪、曹休、曹真等更高层次的大将压阵。除徐晃外，其余四位五子良将的武艺在曹营中也不算顶尖，这或许与他们的战斗风格和意志有关。他们的表现明显不如许褚、典韦、庞德，更无法与曹家宗亲将领相提并论。比如马超能在二十回合击败张郃，却遇到拼死作战的曹仁时苦战五十回合无功而返；张郃、徐晃围攻黄忠，却在赵云赶来时不敢应战，足见差距。

典韦和许褚谁更强尚无定论，但许褚对蜀汉五虎大将的战绩明显优于五子良将。他曾与除黄忠外的四位五虎大将交过手，虽被张飞一矛挑下马，但其他战斗大多平分秋色，未显劣势。尤其是在潼关与马超交锋一役，若非曹操出于担心提前下令增援，许褚有机会凭借力量优势取胜。当时双方断枪互殴，场面极为惨烈。曹操对许褚一向器重，多次亲自干预战局，例如在濮阳对阵吕布时派典韦助战；潼关之战时因担忧许褚安危提前出兵，反令西凉铁骑找到破绽，导致曹军败北。若无干扰，许褚凭借强悍体魄与武力或能击败马超。

许褚对张飞则心怀忌惮。在汉中押运粮草时，他虽在曹操面前信誓旦旦，但在行动安排上明显回避与张飞正面碰撞。许褚饮酒后遭张飞一矛挑落，并非醉态所致，而是技不如人。与张飞相比，许褚对赵云的态度更为强硬。穰山两度交锋，他均未落下风，甚至敢于穷追猛打，这显示他经过实战后认为赵云并非不可战胜。

从概率上看，许褚单挑关羽、张飞，败局难逃；对阵赵云、马超、黄忠，则有战平甚至小胜的可能。尤其是面对黄忠，许褚的优势更为明显。黄忠虽箭术高超，但单挑难以发挥远程优势，而他的体力也难以在长时间战斗中保持巅峰状态。如果许褚谨慎作战，不贸然追击诈败，黄忠几乎没有机会施展弓箭绝技，胜负或许会出现转机。

综合三国群雄，蜀汉五虎、江东十二虎臣、曹魏宗亲与五子良将各有千秋，但曹操手下猛将数量仍最为雄厚，连罗贯中都在小说中有所体现。许褚作为曹魏第一猛将之一，若说他与五虎大将交手必败无疑，显然不够客观。他虽败于关羽、张飞，但对阵赵云、马超、黄忠时仍具一战之力，哪怕胜率不足一成，也并非毫无可能。至于最可能取胜的对手，或许是年长体弱、需依赖射术的黄忠，这也留待读者诸君细细评判：若在无外力干扰下，许褚能否凭纯粹的力量和耐力，在与五虎大将的较量中扭转局势？