在三国历史上，如果是死战不退的一对一单挑，吕布有能力战胜张飞，而马超和许褚在与张飞对决时，则很有可能发生两败俱伤的局面。

吕布不仅在近战中无可匹敌，远程攻击也同样威胁巨大。他擅长弓箭，骑术一流，号称弓马娴熟、骁勇善武。在著名的辕门射戟中，吕布展现了惊人的箭术，他一箭射中了150步外的画戟小枝。由此可见，吕布的射箭精准无比，在对战中，若敌人敢与他拉开距离，无疑是为自己制造了成为靶子的机会，为吕布的致命一击提供了条件。

而在近战方面，吕布的力大无穷，戟术更是精湛。在虎牢关之战时，吕布仅用五合便斩杀了方锐，且一戟刺死穆顺，紧追武安国与公孙瓒。在濮阳之战时，许褚与吕布交手二十合平分秋色，但许褚并未占得上风，曹操甚至派遣五员猛将前来支援许褚。可以看出，吕布在单挑时丝毫不惧任何强敌，完全有能力击败张飞。

吕布和张飞曾两度交战。第一次是在虎牢关，张飞为救公孙瓒出战，与吕布斗了五十余合而未分胜负。然而，根据后续的战斗情况，尤其是吕布单独与关羽、张飞对抗的三十合来看，最初的五十合未必是全力以赴。因此，在没有其他援助的情况下，吕布有足够的能力单独击败张飞。而在小沛之战时，虽然张飞的武艺得到了显著提升，与吕布打了超过一百合但未分胜负，但从刘备的行为来看，他显然对张飞的胜算并不完全放心。毕竟，刘备若真认为张飞有取胜的能力，他完全可以让张飞独自应战，而不必急于调集援兵。

因此，从种种迹象来看，若是死战到底，吕布确实有能力战胜张飞。

与吕布相比，马超和许褚在与张飞单挑时的情况较为复杂，获胜的几率不高，甚至可能会双双受伤。在潼关之战中，马超与许褚交手了超过二百三十合，最终未分出胜负。许褚虽力战至最后，却在脱掉盔甲后暴露了自己的弱点。虽然这样提升了灵活性，但也大大降低了自身的防御能力。曹操为了防止许褚受伤，派遣夏侯渊和曹洪等人上前支援。由此可见，许褚与马超的武艺几乎不相上下，但也证明了与张飞的对决，许褚或许并不占有明显的优势。

马超与张飞的对决同样充满悬念。在葭萌关，马超与张飞交手超过二百二十合，两人均未能分出高下。战斗中，马超显得有些焦虑，在无法轻易战胜张飞时，决定采取计谋。在一番激战后，马超突然回马逃走，并趁张飞追赶时，突然掷出铜锤。幸好张飞警觉性高，及时防范，否则马超这一招很可能会给张飞带来致命伤害。尽管马超战斗力强大，但面对张飞，最终仍然无法轻松取胜。

综合来看，吕布在一对一的死战中有很大机会战胜张飞，而马超和许褚虽然也具备不小的实力，但与张飞对决时，胜算并不高，甚至可能两败俱伤。