此人曾沦为吕布人质，从未打过胜仗，却能自由出入曹操卧室！
看三国会遇见这样一个问题，为什么夏侯惇论行军打仗不如夏侯渊，论勇武战功不如曹仁、张辽，而曹操对他的待遇却是最好的？三国志记载：“召惇，常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也。”同时他的官阶也是最高的。当曹操还是个杂号将军时，他就为司马，接着就是校尉一级的折冲校尉。
曹操死前他也是当时诸位将军中最大的前将军。曹丕即王位后，他就马上成为最高将军等级大将军。不仅如此，夏侯惇不仅战绩少从未打过胜仗，而且他还曾被沦为吕布人质。曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳，可是张邈、陈宫叛迎吕布，曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，双方交战。
吕布军退回，于是吕布趁机进入濮阳，突袭获得夏侯惇军队的军用物资。吕布又派将领假装投降，趁机和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍贵的物资，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐，于是夏侯惇的部将赶忙命令士兵诸将按兵不动。并声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。
劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。这样看来夏侯惇有那么高的地位实在是令人匪夷所思。事实上夏侯惇的过人之处的确不在这里。要知道曹操起兵，夏侯惇是其最早的将领之一。
曹操在讨董之前刚凑了五千人，就在荥阳被徐荣打残了。这个时候曹操基本等于删号重练，那第一支队伍是和谁拉起来的呢？夏侯惇为首。而且刚开始就发生兵变，曹操等人是一边开无双一边跑出来的。所以夏侯惇是什么人？那是曹氏领导下的魏国人民军队的主要缔造者，他的定位就和别的武将不一样。
而且夏侯惇还亲自主持经济建设工作，尤其是在农业生产方面贡献堪比威廉伯爵。“时大旱，蝗虫起，惇乃断太寿水做陂，身自负土，率将士劝种稻，民赖其利。”所以说他与曹操的关系本身就不一般。据记载建安二十四年，曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室。
就凭其可以自由出入曹操卧室就足以看出曹操对其的信任和器重。演义中的夏侯惇，双眼健全时斗过吕布，杀过徐荣、桥蕤；一目受损后杀过曹性，斗过关羽、赵云。参与单挑方面，在夏侯惇双眼健全时，他的出阵序列，还在曹仁之上，是当时曹将之首。
而且夏侯惇善于交际，奉天子这样的大事，曹操派出的先锋是夏侯惇，夏侯惇面对天子，说话从容得体，可靠感十足。曹操想招降田畴，也寄希望于夏侯惇，虽然没成功，但可见曹操对夏侯惇的人际能力很有信心。其次夏侯惇此人重情重义。夏侯惇宁可杀人逃难，也要维护老师的尊严，所以他才能与为友报仇的典韦投缘。
一生多疑的曹公唯独对将军极为信任，允许你不必遵守任何规章制度，只要将军认为有必要想怎么来怎么来。心性凉薄，只信任身边那一小撮人，对父辈元勋敬而远之的曹丕在将军的葬礼上情真意切，如丧考妣。曹公授予将军的权力极重，特许你不受任何约束，可你一次也没有使用过这份特权。
反倒是兢兢业业，常年主持着既不风光也没有挑战性的屯田工作。将军对权力、威风也并不热衷。作为一个官员，他清正廉洁，刚正不阿。身为一名武将，他体恤将士，身先士卒。身为一名下属，他兢兢业业，忠心不二。夏侯惇为人清廉俭朴，所得的赏赐全部分给将士，自己一分不剩，一生不置产业，至死家无余财。由此也足以看出曹公为何如此信赖其了。