关羽过五关斩六将，千里走单骑，为什么杀不了夏侯惇？
非不能杀，既不愿意杀，也没有机会杀，更是杀不了，关羽千里走单骑时，夏侯惇虽然追上了关羽，但由于曹操不断地派出使者拿着过关文书和带着丞相口谕，两人没有什么交手机会，就被拦下来了。
关羽千里走单骑，过五关斩六将，斩杀的分别是：东岭关的孔秀、洛阳关的韩福和孟坦、汜水关的卞喜、荥阳关的王植、滑州关的秦琪。
先来大概了解一下关羽与夏侯惇交手时的来龙去脉及当时的情景。
夏侯惇原本就不是五关守将，也跟关羽没有过节，他之所以会特意赶来追关羽，想把关羽带回去，是因为一个人，这个人就是滑州关的守将秦琪，秦琪是蔡阳的外甥，蔡阳与夏侯惇关系较好，将秦琪托付给夏侯惇关照，作为夏侯惇的手下，结果秦琪被关羽过最后一关滑州关所杀。
关羽杀了秦琪，夏侯惇听说后，立即率领三百人马紧急追赶关羽，终于追上了关羽，这个时候，不是关羽能不能杀夏侯惇的问题，而是夏侯惇怎么杀关羽的问题，毕竟夏侯惇武力不弱，并且还有300人助阵，而关羽仅仅孤身一人。
夏侯惇与关羽还有一番对话，关羽可能认为夏侯惇是曹操派来的，而夏侯惇则明确的说了关羽一路过关斩将，还杀了他的部将秦琪，因此特意赶来，要擒拿关羽献给曹操。注意夏侯惇明确说明了是擒拿关羽，而不是为了报仇直接杀他。
两人正准备动手之时，身后传来了一名使者的声音，说不可与关羽交战，并且这名使者从怀中掏出一份文书，是曹操特批的过关文书，交给关羽。
可夏侯惇却说：曹公知道关羽过关斩将吗？使者说不知，夏侯惇就说：那我直接将他擒拿回去交给曹丞相发落。关羽一听就非常生气：我难道还会怕你不成？于是关羽与夏侯惇两人就打了起来，只打了十个回合，注意是十个回合，身后又来了一名使者。
夏侯惇问使者：是不是丞相让你来传命擒拿关羽？使者说不是，说是曹丞相派我来送过关文书，担心关羽路上过关会有麻烦。夏侯惇又故伎重演地说：曹丞相知道关羽杀了守将吗？使者说不知道，于是夏侯惇派手下人围住了关羽。
关羽大怒，两人又要准备打起来，正准备动手的时候，身后又传来一个声音，“不可动手”，两人回头一看，是张辽来了。
张辽对夏侯惇说道：曹丞相已经听说了关羽在路上斩将的事情，担心在路上会受到各守将的阻拦，因此派我来传令，各关但请放行。
夏侯惇还是不愿意放弃，对张辽说：秦琪是蔡阳的外甥，他将秦琪托付给我，现在被关羽杀了，怎么能善罢甘休呢？
张辽又说了：我见到蔡阳将军，会跟他说明的，现在曹丞相既然大度放了关羽，我们应该听从他的命令行事。
张辽话说到这个份上了，夏侯惇才极不情愿地放弃。
回顾整个事件，你会发现，关羽一直是被动应付，是因为夏侯惇不断的咄咄逼人，关羽才被激怒，与夏侯惇交手的，关羽只是想护送刘备的两位夫人去寻找刘备而已，他不想杀人，包括五关守将也是一样，都是因为阻拦关羽过关才被杀的。
换句话说，如果五关守将不阻拦关羽过关，关羽压根就不会杀人，包括夏侯惇也是一样，夏侯惇也是因为阻拦关羽继续前进，关羽才与夏侯惇动手，并且关羽没有主动杀夏侯惇的念头。
况且关羽与夏侯惇交手时，两次被曹操派来的使者打断，最后一次还被张辽打断，并且张辽还亲口告诉夏侯惇曹操已经知道了关羽并守将的事，仍然不予追究，而夏侯惇一直挂在口边捉拿关羽的理由就是曹操不知道关羽杀了守将，现在曹操知道了，仍然要放关羽，结果就是夏侯惇失去了继续纠缠关羽的理由。
没有理由，夏侯惇自然不敢再纠缠关羽，毕竟夏侯惇再牛也不敢违抗曹操的命令，当夏侯惇放弃后，关羽也就不愿意继续与夏侯惇交手，而是急着想赶路，关羽从头到尾都没有想杀夏侯惇的心思。
所以，关羽是不愿意杀，也没有机会杀，更是杀不了夏侯惇，而不是杀不了。