林冲是梁山上的元老级人物，而且武功出众，屡立战功，属于存在感很强又劳苦功高的那一种。从林冲在梁山的地位变化，也能看出梁山的发展变化情况。

林冲最早上山时，梁山的首领还是王伦。这时的梁山，还只是一伙草寇，打家劫舍，没什么发展的想法，山上的头领只有王伦、宋万、杜迁、朱贵四人。林冲落草后，坐了第四把交椅，排在了打探消息的朱贵前面。此时的梁山，还很原始，仅仅是论资排辈，按上山时间早晚。

后来，晁盖等人智取生辰纲，也上了梁山。此时的王伦嫉贤妒能，并不想收留晁盖等人。结果，吴用挑拨林冲，一直憋着一口气的林冲果然火拼王伦。从此，开始水泊梁山的新局面。

火并王伦之后，晁盖等人都推林冲为梁山之主，没想到林冲拒绝了。重新排行，林冲的座次还是第四位。

此时梁山上人员很简单，只有十一个人。包括劫生辰纲的七人、王伦三个旧部，再就是林冲。

其中生辰纲七人是新来的，但后来居上，王伦三个旧部是老资格，但是被统治。至于林冲呢？林冲正好夹在中间。此时的梁山，虽然人数少但还是分成了分四个等级：

第一等级，晁盖、吴用、公孙胜

第二等级，林冲

第三等级，刘唐、三阮

第四等级，杜迁、宋万、朱贵

晁盖时代的梁山，进入了高速发展阶段，因为这个时候，论资排辈已经不适合使用了，而是更多的考虑领袖才能、对梁山的作用贡献。所以，有很大名声的晁盖坐了第一把交椅，出谋划策的军师吴用坐了第二把，有法术的公孙胜坐了第三把交椅。

不久之后，梁山好汉江州劫法场救宋江，宋江上山了。宋江可不是一个人上山的，他是带着庞大的势力，白龙庙聚义的二十多个头领上山的。

所以这时候梁山上出现了一个矛盾的情况：宋江无论手腕、能力、江湖声望、还是自身的实力远远都超过了晁盖，但是晁盖系还拥有不小的实力，而且晁盖本人为人大度，是没法像之前火拼王伦那样直接抢老大位置的。

所以，最后晁盖是老大，宋江是老二。因为宋江势力的加入，原先那十一个头领就不再有什么分别了，都变成了“旧头领”。林冲也跟着融入了这个小群体。

接着，吴用投靠宋江、公孙胜离开山寨，林冲成为了旧头领中仅次于晁盖的二号。宋江上山后，梁山进入了迅速壮大的正规化发展路线，宋江多次带领部下征战，立下了很多战功，势力越来越强。

晁盖终于坐不住了，自己带兵出征，攻打曾头市。结果，就这一次出征，晁盖死了。晁盖死后，林冲就自动成为旧头领的一号。

晁盖一死，梁山大权落入了宋江、吴用手中，他们也把梁山势力推向了巅峰，并最终接受朝廷招安，成功洗白了自己。

在此期间，又有两个人上山，排到了林冲前面。一个是卢俊义，一个是关胜。

林冲确实继承晁盖的位置领导了老梁山派的一干人等，但他也知道自己做不了大头领，于是向宋江臣服了。可是，宋江和吴用仍不放心。因为林冲资历很深、威望很高，要是林冲真的遵循晁盖遗命，捉到了史文恭，恐怕真的能跟宋江争夺一下头领位置。而林冲和三山系领袖鲁智深关系极好，又和降将派有天然亲切，真实势力恐怕不弱于宋江。

于是两人找到了一个个人武力比林冲还强，而且容易控制的人，就是卢俊义。卢俊义上山并成功活捉史文恭之后，位置就奠定下来了。

另一个是关胜。关胜排到前面有三个原因。一是因为关胜带上山的兵力特别多，有一万五千人，这是无可替代的特殊贡献。二是因为关胜本人武力很强，官职很高，还是关公之后。三是因为关胜长的和关羽很像：堂堂八尺五六身躯，细细三柳髭须两眉入鬓，凤眼朝天；面如重枣，唇若涂朱武器是青龙刀。而林冲长这个样子：豹头环眼，燕颔虎须，八尺长短身材，武器是蛇矛，活脱脱的张飞。张飞排在关羽后面，谁也说不出什么。

所以最后林冲的位置被确定在了第六，这也是梁山派系中综合考虑的结果。