赵云和刘备的故事，可以分成演义和史书两个部分来说。

演义故事

首先在《三国演义》中，刘备第一次见到赵云，是在公孙瓒身边。

当时是界桥之战，袁绍麾下猛将麹义率先击败公孙瓒的白马义从，公孙瓒不敌，大败而逃，正在危急之中，担任后军的赵云出场，“一枪刺麴义于马下”，再冲入袁绍军中，一时无人能挡，公孙瓒这才趁势反击，一举反败为胜。

后来颜良出场，袁绍军才稳住阵脚，赵云保公孙瓒退回界桥。袁绍又准备再发动一波进攻时，刘备、关羽、张飞三兄弟的援军也终于抵达战场，袁绍不敌，双方这才罢兵。

归营后，公孙瓒教刘备认识赵云，于是刘备“甚相敬爱，便有不舍之心”。

后来，刘备做了平原相，与北海相孔融商议去救援徐州，刘备自知兵力不足，便亲自向公孙瓒借兵，并特意点名要赵云领军，公孙瓒不假思索地答应了。

且说玄德离北海，来见公孙瓒，具说欲救徐州之事。瓒曰：“曹操与君无仇，何苦替人出力？”玄德曰：“备已许人，不敢失信。”瓒曰：“吾借与君马步军二千。”玄德曰：“更望借赵子龙一行。”瓒许之。玄德遂与关、张引本部三千人为前部，子龙引二千人随后，往徐州来。

在这个故事里，刘备是对赵云倾心有加，所以趁机借口点名要赵云同去。

想当初，刘备准备启程前往平原国，在与赵云话别之时，他就抓着赵云的手，流泪不舍，此时赵云也向刘备吐露心声：“某曩日误认公孙瓒为英雄，今观所为，亦袁绍等辈耳。”

刘备反安慰赵云道：“公且屈身事之，相见有日。”

所以，刘备这次请救兵是第一件事，为了与赵云相见共事是第二件事。毛宗岗批注此段时便写道：（刘备）未尝须臾忘此人（赵云）。

等曹操退兵，徐州得救之后，赵云完成使命便向刘备告辞，这一次，刘备又是“执手挥泪而别”，不用说，赵云自然明白刘备的心意。这才有了后来公孙瓒败亡之后，赵云仍然不忘去寻找刘备的下落的故事。

以上都是在演义中，由罗贯中设计出来的故事情节：让赵云与刘备两次相遇，又两次分开，最终在古城聚义。

——前后故事情节起伏跌宕，令人拍案叫绝。

史书故事

而在史书《三国志》中，却是另外一个故事。

在陈寿写的《三国志·赵云传》中，刘备跟随田楷去青州时，赵云就已经跟随了刘备，并担任刘备军的骑兵指挥官。

《三国志·赵云传》：（赵云）本属公孙瓒，瓒遣先主为田楷拒袁绍，云遂随从，为先主主骑。

而在裴松之引用的《赵云别传》中，则是说：赵云确实离开了刘备一段时间，原因是赵云的兄长去世了，赵云要回家置办后事，便向公孙瓒、刘备告别，而刘备知道赵云这次离开就不会再回来，临别之时，刘备拉着赵云的手很是不舍，而赵云安慰道：“我绝不会背弃我们之间的情义”，然后离去。

一直到建安五年（200），刘备身在袁绍处时，赵云则偷偷赶到邺城，再次归附在刘备身边。

《云别传》：云以兄丧，辞瓒暂归，先主知其不反，捉手而别，云辞曰：“终不背德也。”先主就袁绍，云见于邺。

至于当初为什么公孙瓒会让赵云跟随刘备？

这只是公孙瓒整编军队和战略部署的结果，如果当初赵云从常山带来的人多，说不定赵云就有自己独立的军队编制，而不用成为刘备麾下的一名军官了。

同样的，还有来自渔阳的田豫，他早年也是先从公孙瓒麾下，再随刘备征战去了青州，后来他也因为个人原因选择离开刘备，就再也没有回来，实在是可惜。

田豫后来深受曹操信任，受到重用，成为曹魏帝国的名将。这也只能说，人各有志了。