顾祝同是蒋介石一生中最为信任的人，两个人的结识也是颇具有戏剧性。黄埔军校是国家培养栋梁之才的地方，蒋介石来这里训话的时候，所有成员都赶到操场聆听蒋介石的训话，唯有顾祝同得到消息比较晚。

顾祝同赶忙朝操场赶过去，一边往操场跑一边整理自己的军装，但是由于走得比较急，军帽忘了带，这让蒋介石一眼就发现了，蒋介石认为自己没有得到尊重，于是就惩罚顾祝同在操场上跪着。

此举不免有羞辱顾祝同的意思，但是顾祝同对此却并没有怀恨在心且甘心受罚。

就这样顾祝同一直跪在操场上，有的同学劝顾祝同让他起来，但是顾祝同不同意，表示只要蒋介石不说让他起来，他就会一直跪下去。

直到第二天中午，蒋介石在操场视察的时候发现了顾祝同这个早就被他忘记的人，看着他还在跪着，蒋介石心里为之一振，赶忙上前将其拉起来。

但是由于顾祝同跪的时间比较久，所以膝盖和腿早就麻木，因此站起来比较困难。正是因为这件事情让蒋介石对顾祝同有了很大的好感，而顾祝同与蒋介石越走越近，甚至多次帮助蒋介石，从而成为蒋介石最信任的人。

在部队中，只要是蒋介石不想看到的人，顾祝同就会想尽办法让他们滚出部队，顾祝同曾经就使用手段让两位旅长犯错，从而为蒋介石扫清扫路。

顾祝同不仅仅是忠于蒋介石的部下，还是蒋介石的救命恩人。蒋介石在解放战争中失败，他选择带亲信以及一些奇珍异宝乘坐飞机逃到台湾，那个时候解放军的部队早就已经准备好要生擒他。

因此蒋介石想要成功逃跑不是易事，但是顾祝同不顾自身安危带领军队协助蒋介石，最终蒋介石才能够成功地来到台湾，才能够活命。从中我们便不难看出，顾祝同一生对蒋介石尽忠，不仅仅获得了蒋介石的信任，而且成为了蒋介石的恩人。

蒋介石回到台湾以后身体就每况愈下，蒋介石很清楚自己恐怕命不久矣，心中唯一放不下的就是自己的儿子蒋经国的继任问题，蒋介石知道蒋经国在政治上的成就不多，从政经验也不丰富，与各位将领之间的关系亦不密切。

因此他十分担心在他死后台湾会陷入一片混乱，蒋经国会无法继任总统之位，于是，蒋介石便在临死前找到顾祝同，要求他在蒋介石死后帮助蒋经国成为总统，从此，顾祝同成为蒋介石钦点的“托孤大臣”。

面对蒋介石的请求，顾祝同自然是不会违背的，尽管顾祝同心里清楚，蒋介石初到台湾，虽然带来的都是亲信，但是在他死后很多将领未必心悦诚服的对蒋经国尽忠。

所以他为了能够确保蒋经国顺利继位，不断为他拉拢各方面势力，费尽心血尽忠，亦付出了毕生的精血来帮助蒋经国，但却不被人待见，虽然蒋经国成为下一任继承人，但顾祝同失去的太多太多。