初平元年春正月,山东诸侯起兵讨董,兵分三路,河内以袁绍为首,陈留以张邈为首,南阳以袁术为首,共推袁绍为盟主。
按武帝纪称,曹操行奋武将军,当与张邈共屯酸枣,且当时诸侯都有牧守之任,各有领地,以曹操有兵无地,又名位不高,粮草辎重自给的可能性不高,当时的曹操很有可能为张邈帐下。所以司马彪续汉书称曹操“由庶士起”。
二月丁亥,董卓因兵力陷于河东讨白波,应当是兵力不足的缘故,驱献帝百官入长安,并征皇甫嵩、盖勋入洛阳,以防关中有变,而董卓本人自留洛阳抵御山东诸侯。
当此之时,袁术一路行动不详,屯颍川的孔伷很有可能遭到董卓的攻击,孔伷很有可能于是役战死。而河内太守王匡在孟津与董卓相拒。酸枣联盟进兵者,唯有曹操,虽有张邈遣卫兹和另有鲍信相助,但酸枣诸侯应当并未有大发兵,唯有曹操一人进军成皋,按任峻传所称,如若有其他诸侯共同进兵,以当时曹操的名位,任峻当不会投曹操。曹丕典论所称兖豫之师战于荥阳,未必就有豫州军的参与。按酸枣联盟初起之时,豫州唯见孔伷相从,虽然有许瑒和孔伷合规记载,但孔伷屯颍川,又陈王刘宠屯兵阳夏,许瑒也基本不可能在酸枣,颍川太守李旻也之后同孙坚讨董卓,按沛相袁忠之后与陶谦合谋来看,此时当也不在酸枣。至于豫州其他郡国守相,不知参战与否,即使参战,在酸枣的可能性也不大。所以荥阳之役,当没有豫州军的参与。当然也有可能孔伷在酸枣同盟之时,留兵数百以助同盟。也可能曹丕直言曹操所部中曹洪等人的乡勇家兵为豫州之师以正曹操名分。
当时董卓应是已收拢部队布在京畿,诸侯联军并未取得什么建设性的战果,而且数度为董卓击败,故即使在孙坚入洛阳之后,董卓尤称“关东诸将数败矣,无能为也。”。荥阳之役,曹操大败,此役的大败和酸枣联军的不作为,可能严重打击了曹操讨董的积极性,也可能和张邈产生不合,此役之后,曹操再次募兵,随即离开了酸枣而前往袁绍所在的河内。
诸侯讨董不力,除初平二年,孙坚破董卓入洛阳并攻至弘农外。初平元年期间,其他诸侯已经转而自相兼并,争夺地盘。如刘岱杀桥瑁,孔伷身死之后,袁术以孙坚为豫州刺史而袁绍以周喁为豫州刺史。朱隽在董卓退出洛阳之后,起兵入河南,已得不到多少山东诸侯帮助,而为李傕郭汜击败。
曹操于初平元年离开酸枣,投奔在河内的袁绍。随即就助袁绍除去河内太守王匡。董卓曾遣韩融、阴修、胡母班、吴修、王瑰安集关东,除韩融外,其余士人全为关东诸侯所杀。胡母班虽为王匡妹夫,但因为袁绍的缘故,仍不免一死。我们所见的谢承后汉书虽未记载曹操杀王匡的时间,但可以推测,时间当在袁绍夺冀州之前。按张杨传和董昭传所称和九州春秋记载,袁绍夺冀州前后,河内已完全不见王匡踪影。
袁绍除王匡后不久,就设计夺韩馥的冀州。当时曹操扮演了怎样一个角色,因为毫无史书记录留下,无法推测。
自诸侯讨董之后,天下已然大乱,青州黄巾大起,青州刺史焦和病卒,青州黄巾随后转寇兖州冀州之间。而冀州山谷之间,遍布黑山军。而以袁绍袁术兄弟为首的关东诸侯,各自私置郡守长吏,已完全无视西京朝廷。
袁绍据冀州之后,随时面临要和公孙瓒大战,为确保魏郡安全,则由曹操领兵进东郡击黑山,并领东郡太守。
东郡,郡治濮阳,武帝纪虽称破白绕于濮阳,曹操的东郡太守并未治濮阳,而是治东武阳。以臧洪之后接任曹操为东郡太守同治东武阳来看,曹操很可能其实在濮阳遭遇失利。而且武帝纪称王肱不能御,王肱并未战死,或者说王肱根本就没有和黑山贼争战。曹操所署的东郡太守,当并未占东郡全境,仅限于东郡的河北之地。
自幽冀交兵以后,河北之地以袁绍和公孙瓒为首两大势力连番大战,袁术和刘表也在荆州胶着,而西京政府也连遭大乱,董卓先为王允吕布刺杀,而李傕,郭汜又反攻长安。
此时正好黄巾入寇兖州,兖州刺史刘岱与黄巾在东平激战而死,此时在陈留的张邈是何反应,不得而知。曹操也断不会贸然脱离袁绍自立,入主兖州当有袁绍支持。
公孙瓒与袁绍相争之时,自置诸州刺史郡守,而袁术和袁绍争豫州,也同样各置豫州刺史。袁绍以曹操任兖州,或许是出于因曹操为自己腹心,而统领兖州诸郡国与袁术在河南争衡。毕竟张邈虽为名士,位列八厨,但行军打仗或许真不是他的所长。又与袁绍曾生嫌隙,故而不为袁绍所重。
自曹操牧兖州之后,方有自己一方之地,虽有张邈吕布的兖州之乱,但霸业正是由此时的兖州开始,鲁肃所谓“帝王之起,皆有驱除”,或许用于此时的曹操也同样合适。