不管是在电视剧还是小说之中，《亮剑》的楚云飞都是一个极为重要的角色，他有勇有谋，骁勇善战，指挥谋略才能也极佳，在其中与李云龙可谓是亦敌亦友。抗日战争时期他所率领的晋绥军358团与李云龙率领的独立团可谓一个天上一个地下，看看他的部队编制就知道了，他的部队受到蒋介石和阎锡山的高度重视，可谓是装备精良，什么先进什么给他，装备实力可为当时最优秀之一。反观云龙兄弟的部队，装备都是抢的、偷的、缴获的、或者从好兄弟楚云飞手里“借”来的。

黄埔军校出生的楚云飞在战斗中功勋卓越，立下汗马功劳，抗战胜利后直接成为八十九师师长，这可是当时杜聿明的王牌部队，那么他这个师的实力究竟在什么样的水平，这个王牌到底拥有怎样的实力呢？

在赵庄战役中，兄弟二人在战场上碰面，只是这次终于成了对手，经过一天一夜的战争之后，司令员粟裕说道，李云龙都坚持了一天一夜了，是时候把他扯下来了，部队都打得差不多了。只此一句，就说出了楚云飞部队的实力，二人同样是一个师的兵力，作为我方的主力部队，李云龙的二师可谓损失惨重，整场战役只能坚守阵地，连最开始他带出来的家底都要打没了，甚至看到对面好兄弟的几门炮眼馋的很。反观楚云飞这边，兵都没怎么出，坐在指挥所不停地在开炮。

李云龙虽然是个打仗的小能手，但面对这样的实力也不得不在一天一夜后撤退，由我军的四个炮兵团顶替，这就足以见得89师实力强大。但尽管如此，他还是在碾庄战斗中败给了我们。而在败阵之后，楚师长忙作一团，仓惶跑路，却在跑路途中遇到了老友李云龙，二人见面可谓相当激动，毕竟多年一起抗战的兄弟了。这一激动手就不受控制，楚师长一梭机关枪打过去了。

云龙一看这你这么激动嘛，放松一下，镇定一点，于是又还了一梭回去，所谓礼尚往来，就输这么讲究。二人就这么相互问候着，最后玩上了迫击炮，伴随着炮击炮弹的炸开，象征着二人的友谊，战场就是这样，及时他日惺惺相惜，今日见面已经变成了敌人，然后二人都被打成了重伤，送进了医院，好在最后两人都抢救了过来。