公元194年，曹操因为父亲被徐州陶谦手下给杀害了，所以开始大肆攻打徐州，来势凶猛，发誓要血洗徐州。当时的徐州牧陶谦害怕自己不能抵挡，于是向青州刺史田楷求救。和田楷一起屯在齐地的还有公孙瓒的小弟刘备，诸侯间的远交近攻战略，迫使田楷和刘备代表公孙瓒对付曹操（曹操背后老大哥是袁绍）。

刘备并没有太多人马，只有千余人，加上幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，整了几千人的乌合之众，战斗力非常弱。陶谦为了给刘备增加实力，给他增加了四千人的丹杨兵，这可是精兵，实力远超他的几千乌合之众，刘备的实力大增。刘备实力增加也代表着陶谦的实力增加，曹操一时间无法攻克徐州。

曹操的大后方兖州被吕布偷袭成功了，仅剩下两三座城池，曹操在前线的几万兵马，眼见就无家可归了，士气低下。曹操没有办法，只能卖了一个情面给刘备，退兵回兖州和吕布征战。曹操退兵代表着刘备支援成功，陶谦有了将徐州让给刘备的想法。

陶谦代表着徐州的士大夫，但是他手底下还有着一帮丹杨精兵，这是他立足乱世逐鹿中原的绝对资本，丹杨兵的主要将领是中郎将许耽和下邳相曹豹。

刘备一个外人，根本难入丹杨兵的法眼。当初刘备曾经加入过丹杨军队，在下邳时大战盗贼有功，被任命为下密县丞，不久就辞官，所以刘备和丹杨兵的感情不深。

现在陶谦要将徐州拱手让给刘备，因为他知道只有刘备才能保住徐州，这样徐州的士大夫阶层才不会损失利益。士族代表陈珪陈登父子以及富商巨贾的糜竺都遵守陶谦的命令，迎接刘备进入徐州，成为徐州牧。可是丹杨军很多将军却是不服，因为他们也想获得更大的利益，刘备的入主并没有给他们太多好处。

本来刘备可以团结徐州士族和有钱人，慢慢的用自己的人格魅力来征服那些丹杨兵将领。当初刘备在任平原相的时候，在外征讨贼寇，在内乐善好施，不管是士族还是普通老百姓刘备都和他们一起进食，席地座谈，不区别对待，获得了很好的民心。就连要去刺杀刘备的刺客都被刘备给感动了，毅然放弃了刺杀行动。

可是刘备没有时间来消化他和丹杨兵之间的矛盾。四世三公的袁术生气了，他想到自己高贵的出身，强大的实力，却无法获得徐州，反而徐州落到了一个曾经的小卒手中，他开始发兵来抢徐州。刘备只能留下张飞看家，带着关羽和自己的亲兵部卒一同迎战袁术。

兵者诡道也。袁术前方在和刘备交战，背后却在搞小动作，分化刘备的后方。丹杨兵本来就不服刘备，现在成为了刘备的部下，心里憋着一肚子气，没想到刘备留下镇守下邳的人还是一个张飞。

张飞是一个喜欢结交士族，不体恤下级的人。他对留在下邳的丹杨兵同样暴而无恩，这引得下邳相曹豹非常生气，和张飞出现了针锋相对，甚至开始反叛刘备。张飞发现之后，直接将曹豹击杀，另一个丹杨兵将领许耽果断的跑到吕布那搬救兵，里应外合之下，将徐州给夺下，张飞逃跑，刘备及下属的家属全部被吕布抓获。

刘备由一个没有任何地盘的雇佣兵首领，一跃成为徐州的大诸侯，现在又丢了徐州，跌宕起伏之下，刘备军心涣散，很多人都离开了刘备，刘备达到了自己人生最低谷，他自己也心志消沉。好在徐州的二号人物糜竺伸出了援助之手，给钱给人还给了刘备巨大的心理安慰（将妹妹嫁给刘备）。度过难关之后的刘备，和吕布握手言和，只是这次刘备失去了徐州。

张飞在见到刘备的时候，非常羞愧，他并没有为刘备守住徐州，丢掉了这么一个大好地盘，也让刘备失去了逐鹿中原的机会。张飞拔刀想自杀，幸好刘备缺少人才，他安慰张飞说：兄弟如手足，女人如衣服，衣服可以换，手足却不能断。大大的收了一波人心。

试想一下，如果刘备有时间来缓冲，以他的能力，他肯定可以团结好丹杨兵，将徐州内部搞团结，那么他拥有了徐州，完全有能力问鼎中原，毕竟曹操也是有了兖州才问鼎中原的。换而言之，刘备手下缺少那种代替刘备的内政大臣，关羽和张飞只能作为战将，他们两都无法承担此大任。

如果刘备早一点认识诸葛亮，早一点请出诸葛亮出山，那么三国的局面也许会出现改变。因为诸葛亮完全可以帮助刘备稳住内部，后来的荆州和益州都证明了诸葛亮的能力。刘备不是缺一个打仗的谋士，而是缺一个团结协调内部的内政人才。

诸葛亮非常契合，所以刘备才会说如鱼得水。