1948年末，解放战争如火如荼地进行着，这场战争已经打了3个年头，解放军的力量在不断强大，而国民党却有一种日暮途穷之势。如今长江防线危在旦夕，蒋介石比谁都清楚，他的前途渺茫，应该早做脱身准备。于是他以退为进，准备暂时隐退，将烂摊子交给代总统李宗仁。还有一点，他准备经营台湾，以备不时之需。至于主政台湾的最佳人选，蒋介石自然而然地想到了心腹亲信陈诚。于是陈诚打头阵，以休养为名，行主政台湾之实。但后来发生一件事，让蒋介石对陈诚颇有猜疑。

蒋介石以黄埔起家，许多黄埔系的将领都会称他一声“校长”。在众多黄埔系将领中，蒋介石最信任的人无疑是陈诚了，他是蒋介石嫡系中的嫡系。陈诚，字辞修，1898年出生于浙江丽水青田。1919年，考入保定军校第八期炮科，1920年加入国民党。其实在一开始，陈诚并不是蒋介石的嫡系。黄埔军校刚成立时，陈诚追随教练部副主任的邓演达来到黄埔军校，任教育副官。在黄埔军校时，陈诚与蒋介石并无深交。

1925年2月的棉湖之役中，陈诚担任炮兵第1营第1连连长，陈炯明叛军攻势强大，蒋介石亲自上阵指挥。陈诚作为连长，也亲自操炮，三炮全部命中敌军阵地。也正是这一战，陈诚才真正受到蒋介石的青睐。1927年宁汉分流，一直提携陈诚的邓演达站在了蒋介石的对立面，而陈诚却选择了蒋介石。至此之后， 陈诚和蒋介石的命运绑在了一起，一荣俱荣，一损俱损。蒋介石第一次下野时，陈诚也受到了牵连，被何应钦免去要职。

后来蒋介石复出，陈诚也咸鱼翻身，升任总司令部警卫司令兼任第1集团军炮兵司令。朝里有人好做官，更何况陈诚的靠山是一朝之主。后来陈诚一路高升，最后被授予国民党陆军一级上将军衔，担任国防部参谋总长兼海军总司令等要职。在众多黄埔系师生中，何应钦是名义上的二号人物，但他位高权不重。而陈诚不一样，他历来担任国民党军中要职，属于实权人物，是真正意义上的二号人物。

解放战争中，陈诚以参谋总长兼东北行辕主任身份丢失东北后，南京、上海一带的东北籍官员就要求“杀陈诚谢天下”。为了平息众怒，蒋介石明修栈道，暗渡陈仓。让陈诚辞去参谋总长的职务去台湾休养，一方面稳定军心，另一方面为自己的后路做打算。蒋介石下野之前，发布了一道命令，任命陈诚为台湾省政府主席兼台湾省警备总司令，让他总揽台湾的军政大权。

1949年1月18日，蒋介石正式下野，回奉化溪口遥控，并下令修建定海机场，准备万不得已从定海飞往台湾。陈诚主政台湾之后，美国并不希望将来台湾由蒋介石把控，他们希望将台湾作为自己在东亚的一座“永不沉没的航母”。于是美国政府利诱陈诚，许以每年2500万美元的援助，并承诺帮助台湾发展“自立自给”的经济，但蒋介石需以政治避难的身份来台。陈诚眼馋美国的经济援助，于是他隐晦地接受了美国的条件。

蒋介石听闻之后，对陈诚产生了猜疑之心。上海失守后，蒋介石不敢直飞台湾，而是带了蒋经国由上海到定海。1949年5月17日，蒋介石曾致电陈诚，说明他要飞台的意图，但陈诚24小时内未给答复，这使得蒋介石的猜疑之心加重。虽然蒋介石知道陈诚不太可能背叛自己，但多事之秋应该多留一个心眼。于是蒋介石从孙立人的势力范围登陆台湾，而未事先告知陈诚。其实以陈诚的心性，不可能背叛蒋介石，他与美国只是虚与委蛇罢了。

参考书籍《解放战争》、《蒋介石传·1950-1975》