1943年11月22日，常德会战正处于激烈的战斗中。 经过20多天的恶战，日军第11军司令官横山勇指挥着超过十万的日军兵力推进至常德城，战斗逐渐进入白热化阶段。为了顺利攻占常德，横山勇决定派遣在前期战斗中没有太多损失的116师团作为主攻部队。116师团属于日军的甲种常备师团，装备精良，火力强大，能够发挥最大优势。68师团则辅助攻击，其他如3师团、13师团、39师团、17旅团和58师团的一部分则负责防止常德城外的中国军队增援，主要是王耀武和李玉堂指挥的部队。横山勇为攻占常德做了充分准备，制定了完备的攻城计划。

防守常德的中国军队由余程万指挥的57师组成，该师隶属于王耀武的74军，是闻名的抗日铁军。此时常德已完全被日军包围，成了孤立无援的孤城。尽管如此，57师的官兵们战斗意志坚定，面对敌军的数倍兵力，他们毫不畏惧，誓言坚守到底。王耀武深知自己的军队人数劣势，且城市外围没有合适的地形可守，于是决定在城市内进行巷战。他命令修筑坚固的碉堡，将街道的交叉口、建筑物等都改造成碉堡，并打通这些房屋，形成一条条纵深的战壕，准备与敌人展开持久的近战。 24日，日军116师团开始攻城。116师团是日军中装备最精良的部队之一，师团长山本三男面对中国军队仅有一个师的兵力，信心十足，企图一举突破防线。他们先用重型炮火猛烈轰炸守军阵地，炮击后紧接着组织步兵展开集团冲锋。面对日军的进攻，57师的官兵并没有直接硬拼，而是选择了灵活机动的战术：当日军炮火轰炸时，他们迅速撤出战壕，待日军冲锋时再重新进入战壕进行抵抗。首先，守军正面迎击敌人，大量杀伤日军，打乱敌人的冲锋队形。等日军接近防线时，57师则从两侧夹击，打击敌军的后续部队，并将防线补上，最终完成合围，成功遏制了日军的进攻。

日军的进攻继续进行，但面对常德城内密集的碉堡和火力点，日军的步伐变得极为缓慢。尽管116师团集中了更多兵力进行冲锋，但依然未能突破防线，伤亡惨重。25日，山本三男调整战术，集结一支超过千人的队伍进行四面出击，猛攻57师的阵地，终于成功突破了多个防线。接下来，双方开始了血腥的巷战。57师官兵面对源源不断涌入的日军，拼死抵抗。战斗已经没有多少战术可言，57师的指挥官们几乎全都亲自上阵，团长和营长带领部队直接与日军血拼。 在这场激烈的战斗中，170团的孙进贤团长带领部队发起反击，跳出战壕与日军展开激烈搏斗，成功将日军打退，并一度重新建立了防线。尽管张挺林营长在战斗中受了七处重伤，最终壮烈牺牲，战斗依旧没有停歇。日军109联队在无视国际条约的情况下，使用了毒气弹进行攻击。面对毒气的威胁，柴意新的169团官兵们用湿布捂住口鼻，依靠机枪和手榴弹还击，成功击毙了日军的参谋铃木立和大队长马村。 战斗持续了好几天，日军伤亡惨重，但攻势依然没有取得显著突破。横山勇愤怒至极，决定进一步增兵，命令3师团的第6和68联队，以及68师团的第234联队共计1万多名士兵加入攻城队伍。然而，57师的战斗力已经接近极限，伤亡过半，接下来的战斗将会更加艰苦。