晁盖在亲征曾头市时，进入了一个精心布置的埋伏圈。在混乱的战场上，突然射来一支毒箭，准确地射中了他的脸。这支箭上还写着史文恭三个字，令事情变得更加复杂。 当时，晁盖带领着二千五百名喽啰和十个头领，趁夜色偷袭曾头市，肯定不可能带着明亮的灯笼火把行动。因此，史文恭能够在黑暗和混乱中一箭命中已经在飞奔的晁盖，几乎是一个不可能完成的任务。像晁盖这样身穿高级盔甲的高级头领，如果不射中面部，箭矢根本难以致命。而且，曾头市的伏兵应该是举着火把冲出来的，在这情形下，即使是小李广花荣混入曾头市的队伍中，也很难做到一箭命中，还不容易被发现。 至于那支写有史文恭字样的毒箭是谁射出的，这个问题我们暂且不提。今天我们关注的焦点是，晁盖带去的十位头领，是否能够打败曾头市的七个高手？宋江是否有必要暗中派人放置毒箭？ 晁盖带领的部队，实际上只有五千人，而曾头市有五至七千本土的士兵。偷袭时，晁盖带去的人数仅占一半，这使得曾头市得以布下更有优势的伏兵。

晁盖带领的十个头领，水浒原著中给出了名单：赤发鬼刘唐、立地太岁阮小二、双鞭呼延灼、短命二郎阮小五、摩云金翅欧鹏、活阎罗阮小七、锦毛虎燕顺、摸着天杜迁、云里金刚宋万、白日鼠白胜。 与此同时，林冲带着另外两千五百名喽啰和九个头领在外接应，直到阮氏三雄和刘唐、白胜保护晁盖成功突围，林冲才依旧坚守在原地。如果林冲也冲进曾头市，那么他也会被包围，无法与追兵战斗直到天明。 偷袭未成，进入的两千五百人马损失过半，林冲的部队损失也不小： 林冲回来点军时，三阮、宋万、杜迁，只逃得自家性命，带去二千五百人马剩下的仅有一千二三百人，亏得跟着呼延灼的，都回到寨中。

从这里看，晁盖带去的十个头领都有自己的直属部队。曾头市似乎专门针对晁盖的嫡系部队，跟随呼延灼的喽啰没有一个牺牲，这也与呼延灼的战场经验密切相关： 军士却慌起来，报与晁盖知道，呼延灼便叫急回旧路。 呼延灼意识到形势不妙时，立即带领部队撤退，没有被困在包围圈里。结果，原本属于中军的晁盖反而成为了前锋。 才转得两个弯，撞见一彪军马，当头乱箭射将来，扑的一箭，正中晁盖脸上。却得三阮、刘唐、白胜五个头领死并将去，救得晁盖上马，杀出村中来。

从这段描述中我们可以推算出，晁盖带去的十个头领平均每人指挥大约二百五十人，而呼延灼、欧鹏、燕顺可能会带更多的部队，三阮和白胜的部队可能较少。 阮氏三雄和刘唐白胜主要专注营救晁盖，手下几乎被全歼，而这正好是约一千二百人的损失。欧鹏和燕顺则属于山贼出身，逃脱的能力较强，因此损失相对较小。 根据梁山军的战损情况，我们可以推测，曾头市的两位大高手——史文恭和苏定，应该没有参加这次伏击行动。他们可能是作为预备队，准备在晁盖被围困时进行最后一击。因此，如果史文恭和苏定带领曾家五虎从四面八方围攻，晁盖和他的十个兄弟能够顺利突围的机会就几乎没有了。 在卢俊义上梁山之前，只要公孙胜和樊瑞不出手，史文恭几乎可以打遍梁山无敌手。即使是霹雳火秦明，也未必能在二十回合内抵挡住史文恭的攻击，林冲和呼延灼更不可能是他的对手。

林冲没有跟随晁盖涉险，而晁盖最能打的手下，马战最强的是呼延灼，步战最强的是刘唐，阮氏三雄的战斗力在陆战中可能会大打折扣。 除了史文恭和苏定，晁盖带去的十个头领中，只有呼延灼有可能打败曾家五虎中的某一个。曾家老四曾魁与林冲打了五十回合才败下阵来，欧鹏、燕顺和刘唐与他单挑，肯定撑不到五十回合。 两个交马，斗了三十余合，不分胜败。曾魁再斗二十合之后，料道斗林冲不过，掣枪回马，便往柳林中走，林冲勒住马不赶。 曾魁只是曾家老四，林冲五十回合尚且无法取胜，后来宋江二打曾头市时，曾家老大曾涂单挑小温侯吕方，赛仁贵郭盛时居然占了上风，他若与其他梁山好汉单挑，也肯定不会败给他们。

这意味着，晁盖的处境变得更加危险：如果苏定与曾家五虎联手，他们能轻松击败晁盖的队伍。杜迁、宋万、白胜可以忽略不计，剩下的梁山头领也难以抵挡曾家五虎的攻击。 从战斗的角度来看，曾头市六位高手对上晁盖的十个头领，无论兵力还是将领的匹配度，曾头市都占有明显优势。 在冷兵器时代的军队中，等级越高，装备越好。小兵可能根本无法打败全副武装的大将。因此，晁盖的武功虽强，但并非顶级高手。如果他的十个手下被曾家五虎击败，最终他将不得不单挑史文恭，而这场单挑几乎注定晁盖会落败。 晁盖在白天带领大军与曾头市交战时，未能占到任何便宜： 两军混战，曾家军马一步步退入村里。林冲、呼延灼紧护定晁盖，东西赶杀。林冲见路途不好，急退回来收兵。看得两边各皆折了些人马。晁盖回到寨中，心中甚忧。 尽管有林冲和呼延灼的保护，晁盖依旧没有受伤。夜晚带着一名高手和一半人马陷入包围，能够重伤逃脱，已经是幸运至极。 晁盖对军事并不精通，指挥水平和对战场形势的判断远不及林冲和呼延灼。他的愤怒出战犯了兵家大忌，吴用、公孙胜、宋江都知道他必定会有去无回。吴用劝他无效后便听天由命，宋江则暗中乐于成全： 每动大军，便书晁盖要行，宋江力劝。独此行宋江不劝，而晁盖亦遂以死。深文曲笔，读之不寒而栗。 金圣叹等人看出了其中的阴谋，认为宋江没有劝阻晁盖，实际上正是为了让他死去，从而获得梁山的领导权。