三国时期，曹操是最有才干、最成功的枭雄之一。他从一无所有起步，在战乱纷争中崛起，先后击败吕布、袁绍等强敌，统一了北方，为魏国打下坚实基础。曹操能够取得这样的成就，离不开一批忠诚又聪慧的谋士和勇猛的将领。谋士中有郭嘉、程昱、荀攸、刘晔等人，武将则有夏侯惇、曹仁、夏侯渊、曹洪、张辽、张郃、徐晃等。然而，曹操生平也有五个属下始终难以完全掌控，他们分别是谁呢？根据史料，可以分析如下。 首先是刘备。刘备曾短暂归顺曹操，成为其手下，但曹操的个人魅力未能真正征服他。当年在许都，曹操曾多次试探刘备，邀请他饮酒论英雄，但刘备都巧妙应对，未露破绽。后来，刘备接到汉献帝刘协的衣带诏，趁曹操征讨袁术之机离开许都，占据徐州，彻底脱离曹操掌控。此后，刘备辗转南北，成为曹操最大的劲敌，最终建立蜀汉，与曹操、孙权形成三国鼎立的格局。如果当初刘备被曹操牢牢控制，三国局面或许不会出现。

第二位是司马懿。司马懿是司马家族的杰出人物，他在曹操时期被任用，后来与曹丕关系密切，成为曹丕的重要心腹。曹操曾梦到“三马同槽”，心生忌惮，担心司马懿及其家族日后威胁曹魏，因此多次提醒曹丕要提防司马懿。然而，司马懿精明谨慎，善于隐藏真实意图，成功骗过曹操。最终，他在曹操、曹丕、曹叡相继去世后，于曹芳时期发动高平陵政变，除掉曹爽，掌控朝政，奠定司马家族对魏国的统治基础，成为曹魏的“掘墓人”。

第三位是关羽。关羽是刘备的忠实将领，在徐州之战中曾被曹操俘虏。曹操出于器重，将其厚待，不仅赐予金银、美女，还赠送吕布的赤兔马，任命其为汉寿亭侯，希望彻底降服关羽。可关羽对刘备忠心不改，心系大哥，最终千里走单骑护送甘糜两位夫人归刘备，成功脱离曹操掌控。

第四位是荀彧。荀彧是曹操最得力的谋士之一，没有他，就没有曹操的大魏基业。他一生辅佐曹操，但晚年与曹操逐渐分道扬镳。公元212年，曹操被封为魏王，九锡加身，几乎触及称帝的门槛。而荀彧忠于汉室，辅佐曹操是为了复兴汉室，而非拥立魏王，因此他始终未完全为曹操所用。

最后是陈宫。陈宫曾是曹操的谋士，协助其掌控兖州。然而，因曹操杀害名士边让（以及三国演义中与吕伯奢家族相关的事件），陈宫认为曹操非明君，与其分道扬镳。在曹操征讨陶谦之时，陈宫联合陈留太守张邈、张超、许汜及王楷叛乱，迎奉吕布入兖州，一度让曹操险些失去根据地。后来曹操击败吕布，生擒陈宫，但无论以母亲相威胁还是劝降，陈宫始终拒绝，最终被曹操处死。

总结来看，曹操善于用人，许多文臣武将都在他掌控之下，但仍有五位人物始终无法完全降服。刘备成为其最强对手，司马懿最终掌控曹魏，关羽忠心于刘备不为金钱美女所动，荀彧坚持复兴汉室的理想，陈宫与曹操理念不同，互不相容。这五人，终究成为曹操一生难以驾驭的存在。