吴稚晖，出生于江苏常州武进区的雪堰镇，成长在无锡的外婆家，求学于江阴的南菁书院。值得一提的是，那个时候的无锡隶属于常州府，所以说吴稚晖是常州武进人也没有问题。

由于家境贫寒，吴稚晖从小便是在外婆家长大的。1888年，他考中秀才，次年进入南菁书院学习。1889年，他首次赴南京参加乡试，却未能如愿。不过两年后，他再次前往南京，这次成功中举，成为1891年晚清的举人。两次参加乡试能够金榜题名，算是顺利的经历，而南京也是他与这座城市的早期联系，可以称之为他第一次到达南京。

年轻时的吴稚晖，性格有些端正，像很多文人一样，写文章时喜欢用复杂的八股文，故意把简单的意思表达得拗口难懂，来显示自己的文采。然而，这种习惯直到有一天发生了变化。一天，吴稚晖在上海闲逛时，无意中在街头的小摊上翻到一本有趣的书，书名叫《何典》。书的开头很特别，写道：“不会谈天说地，不喜咬文嚼字，一味臭喷蛆，且向人间捣鬼，放屁放屁，真正岂有此理。”这一行字让吴稚晖突然醒悟，他决定不再拘泥于过去的写作方式，要像这本书一样直言不讳，摆脱传统文人的“酸味”，以更为直白、犀利的语言来表达自己的思想。

虽然吴稚晖是个擅长骂人的人物，但他也有被骂的时候。有一次，他参加一个关于汉字注音符号的学术会议，在与学者王照的争论中，双方意见激烈，争吵难解。主持人几次试图调解，但并未成功。最后，王照忍不住破口大骂：“老王八蛋，你别以为你行，你懂个啥！”大家都吓坏了，以为吴稚晖会反击，但让人意外的是，他竟然笑着说：“哎呀，你弄错了吧，姓王的不是我，我姓吴。”这句话让在场的人都笑了出来，王照也不由得笑了，原本剑拔弩张的气氛顿时化解。

会后，大家问吴稚晖为何不与王照争论，他笑着回答：“学术争论是好事，我才不计较呢。”

1941年，国民党召开中常会讨论抗日问题，吴稚晖当时已年近76岁，依然按时参加会议。蒋介石得知吴稚晖参会后，特地亲自到会场外接他。可是，当吴稚晖从车里下来时，他竟然手里提着一个灯笼。蒋介石上前搀扶，并好奇地问他为什么大白天提着灯笼来开会。吴稚晖没有正面回答，而是慢慢走向会场，并模仿蒋介石的语气说：“娘希匹，这里太黑暗，太黑暗了，我怕开会看不见啊！”蒋介石听后，脸色一阵红一阵白，心领神会，但也不好发作。

吴稚晖虽然对蒋介石保持一定的尊重，但对叛国的汉奸汪精卫则毫不客气。当汪精卫与日本人勾结后，吴稚晖愤怒至极，作为中央监察委员，他迅速起草了开除汪精卫党籍的决议，并在全国媒体上公开抨击汪精卫，使用了诸如“汪精怪”、“陈屁裙”、“周狒黑”等带有侮辱性质的词汇。他还写下了八个字来表达对汪精卫的痛惜：“卿本佳人，奈何做贼？”据说，汪精卫看到这句话后，气得三天没有进食，病了一场。

最后，吴稚晖在台湾安度晚年后，于1953年10月30日去世，享年88岁。蒋介石得知消息后，亲自为吴稚晖题词：“痛失师表”。根据吴稚晖的遗愿，他的骨灰由蒋经国亲手撒入了金门附近的碧波大海。