在《三国演义》这部经典名著中，罗贯中精心塑造的曹魏五子良将与蜀汉五虎大将之间的单挑场景，往往呈现出对曹魏一方不利的局面。那些能够在关羽、张飞、赵云、马超、黄忠等绝世猛将手下全身而退的将领，已经堪称幸运。在这些武艺超群的蜀汉名将面前，即便是以勇猛著称的五子良将，也常常处于下风，难以占到任何便宜。

具体来看，于禁作为五子良将之一，其唯一一次与马超正面交锋的经历可谓惨淡收场。在那场激烈的对决中，仅仅不到十个回合，于禁就被马超凌厉的攻势所击败。而张辽虽然以勇猛著称，但他更多战绩是在与东吴军队的交战中取得的，很少有机会与关羽、张飞等蜀汉顶级武将一较高下。至于张郃，这位以智勇双全闻名的将领，在与张飞、赵云的四次单挑中竟无一胜绩，这充分展现了蜀汉五虎大将的恐怖实力。乐进在穰山之战中曾试图联合其他将领围攻张飞，却不料关羽及时赶来救援，反而导致曹军大败。徐晃虽然以智谋见长，但在徐州土山与许褚联手对抗关羽时仍然落败，后来在襄樊之战中，他企图趁关羽受伤之际捡便宜，却依然未能得逞。

值得注意的是，曹魏的五子良将虽然在军中享有盛名，但在曹营内部的地位却始终无法与夏侯惇、曹仁、夏侯渊、曹洪、曹休、曹真等元老级将领相提并论。即便他们后来晋升为四方将军，其实际地位和影响力仍然略逊一筹。究其原因，可能是他们在战场上缺乏那种视死如归的勇气和决心，其表现远不如典韦、许褚和庞德等猛将，更比不上夏侯惇和曹仁这样的核心将领。这一点在马超与不同曹将的对决中表现得尤为明显：马超仅用八九个回合就击败了于禁，与张郃对战二十回合也占据上风，但当面对拼死一搏的曹仁时，激战五十回合仍未能取胜。更令人玩味的是，当张郃和徐晃联手围困老将黄忠时，远远望见赵云策马而来，竟然连交战的勇气都丧失了。

关于典韦和许褚的武艺高低，历来众说纷纭。但就与蜀汉五虎大将的交手记录来看，许褚的表现确实要优于五子良将。除了黄忠之外，其他四位蜀汉猛将都曾与许褚有过交锋。虽然许褚未能战胜每一位对手，但在大多数情况下，他都能与对方打得难分难解，有时甚至难分高下。比如在潼关与马超的经典对决中，按照当时的比武规则，这场战斗完全可以判定为平局。实际上，许褚本有机会战胜马超，可惜曹操出于爱护之心，派夏侯渊和曹洪前来助战，打乱了战局。

曹操对许褚的偏爱可谓有目共睹。在濮阳与吕布交战时，当许褚与吕布激战正酣之际，曹操就派典韦前来助阵；而在潼关与马超的对决中，又因担心许褚受伤而出手干预。然而正是这些关爱之举，给了西凉铁骑可乘之机，最终导致曹军失利。若没有曹操的干预，许褚完全有可能击败马超。从两人的战斗特点来看，马超的优势在于速度和技巧，而许褚则凭借惊人的力量占据上风。当战斗进入白热化阶段，技巧的作用逐渐减弱，许褚甚至折断长枪继续战斗，此时马超的武器优势已不复存在。虽然马超仍能用断枪抽打许褚，但许褚的每一次攻击都可能给马超带来致命伤害。

需要指出的是，虽然《三国演义》取材于《三国志》，但罗贯中在创作过程中进行了大量艺术加工，特别是在战斗胜负的描写上做了不少改动。在正史《三国志》中，马超并未战胜许褚。罗贯中将这场战斗改写为许褚败给马超，主要是为了服务于故事情节的需要。但若排除外界干扰，许褚确实具备战胜马超的实力。

关于许褚与蜀汉五虎大将的单挑表现，若从《三国演义》的角度分析，许褚能否战胜张飞存在较大争议。不少人认为，如果许褚没有醉酒，张飞未必能击败他。但事实上，许褚自己心里也很清楚，在与张飞的对决中，他的表现确实不尽如人意。在汉中小路押运粮草时，许褚就刻意避开与张飞正面交锋。即便他在曹操面前夸下海口，但实际行动中却明显不愿与张飞碰面。值得注意的是，在《三国演义》的描写中，许褚与张飞交手时已经过去了四个时辰，此时他横刀纵马，带军前进，并无明显醉态。因此，许褚不敌张飞更多是因为技不如人，而非体力或状态问题。

在许褚被张飞刺伤退出战场后，赵云成为了曹魏将领们的噩梦。像张郃、徐晃这样的将领，虽然敢欺负年迈的黄忠，却对赵云避之唯恐不及。尽管许褚曾与赵云有过两次交手且未落下风，这显示了他面对赵云时的自信。特别是在穰山的第二次交锋中，许褚与赵云激战三十回合不分胜负，充分展现了其顽强的战斗意志。

综合来看，许褚与赵云的对决结果难以预料，虽然未必能击败赵云，但也绝非毫无胜算。在某些特定情况下，许褚甚至可能略占上风。在与蜀汉五虎大将的单挑中，许褚与黄忠、马超、赵云的战斗尤为关键。需要特别指出的是，黄忠的神箭绝技需要一定距离才能发挥威力，而在与许褚的近身肉搏中，这种优势将大打折扣。

总体而言，许褚与蜀汉五虎大将的单挑结果存在诸多变数，但与张飞、关羽的对战基本处于劣势，而与赵云、马超和黄忠的交手，则存在打平甚至取胜的可能。这些精彩纷呈的武将对决，不仅展现了三国时期武将们的非凡武艺，也为后世读者留下了无数津津乐道的话题。