在中国古代名将中，蜀汉五虎上将无疑是最受后世推崇的传奇人物。这五位骁勇善战的猛将不仅武艺超群，更因其忠勇无双的品质而流芳百世。然而对于他们的对手曹操而言，这五人却是最令人头疼的存在。在曹魏阵营中，五虎上将的威名常常令将士们闻风丧胆，其中更有几位让曹操本人也深感忌惮。那么，在曹操心目中，究竟哪位五虎上将最令他心生畏惧呢？

关于这个问题，历来有两种主流观点。一种认为关羽当属曹操最惧怕之人。建安二十四年的襄樊之战中，关羽展现出了惊人的军事才能。他先是将曹魏名将曹仁围困于樊城，使其不敢出城应战；后又以少胜多，大破于禁率领的七路援军，生擒庞德等将领，俘虏近三万曹军。这一系列辉煌战绩让曹操震惊不已，甚至一度考虑迁都以避其锋芒。关羽的威名确实给曹操带来了极大的心理压力。

另一种观点则主张赵云才是曹操最畏惧的将领。长坂坡一役中，赵云单枪匹马在曹军阵中七进七出，斩杀五十余名曹将的壮举，给曹军留下了难以磨灭的心理阴影。此后每逢与赵云对阵，曹军将士无不胆战心惊。在汉水之战中，即便是徐晃、张郃这样的名将联手，也不敢与赵云正面交锋，只能眼睁睁看着他救走黄忠。更令人称奇的是，赵云随后用空寨计大败曹操，充分展现了他过人的军事智慧。这些事迹都表明，赵云在曹军心中确实具有特殊的威慑力。 然而深入分析历史记载，我们会发现一个出人意料的结论：在五虎上将中，真正让曹操最为恐惧的既非关羽也非赵云，而是张飞！这个结论可以从曹操面对张飞时的具体表现得到印证。

长坂坡之战中，赵云虽然表现神勇，但曹操更多是欣赏其才能，甚至下令不得放箭，要活捉赵云。而当张飞独自镇守长坂桥时，情况却截然不同。当时曹军众将面对孤身一人的张飞，竟然无人敢上前挑战，只能等待曹操定夺。更耐人寻味的是，当曹操亲临现场后，也被眼前的景象所迷惑：张飞为何敢独自守桥？东面树林中扬起的尘土是否真有伏兵？这些疑虑让曹操迟迟不敢下令进攻。

此时张飞抓住时机，高声挑衅：我乃燕人张翼德也！谁敢与我决一死战？这声怒吼在曹军阵中引起了巨大震动。曹操想起关羽曾说过张飞有于万军之中取上将首级的本事，不禁担心张飞会效仿关羽斩颜良之举，直接冲阵取自己性命。在这种恐惧心理驱使下，曹操迟迟不敢下令进攻。最终，当夏侯杰被吓得坠马而亡时，曹操的心理防线彻底崩溃，竟然不顾主帅威严，带头仓皇逃窜。 这一戏剧性的场景充分展现了张飞对曹操的特殊威慑力。值得注意的是，当时曹操身边猛将如云，安全本应无虞，却仍被张飞吓得冠簪尽落，披发奔逃。相比之下，即便是面对马超的追击时，曹操也只是在护卫不足的情况下弃袍割髯。由此可见，张飞给曹操造成的心理阴影确实远超其他将领。 综上所述，通过分析历史记载中曹操面对五虎上将时的具体反应，我们可以得出明确结论：在曹操心目中，张飞才是五虎上将中最令他恐惧的存在。长坂桥头那惊心动魄的一幕，不仅成就了张飞的威名，更在三国历史上留下了曹操罕见失态的经典瞬间。这种独特的心理威慑，使得张飞在五虎上将中独树一帜的地位得到了充分印证。