在曹操麾下的众多猛将中，许褚堪称是最为勇猛善战的将领。他不仅武艺超群，更以悍不畏死的战斗风格著称。自从典韦在宛城之战中壮烈牺牲后，许褚便顺理成章地成为了曹操帐下第一猛将，因其勇猛如虎又略带憨直的性格，被军中将士尊称为\"虎痴\"。在波澜壮阔的三国战场上，许褚曾与诸多当世名将交锋，包括典韦、吕布、关羽、张飞、赵云、马超、庞德等顶尖高手。其中在葛陂与典韦的惊天对决，以及在渭河畔与马超的激烈厮杀，更是被罗贯中在《三国演义》中描绘得淋漓尽致，成为后世传颂的经典战役。

然而即便是如此勇猛的许褚，在征战生涯中也并非战无不胜。在下邳之战中，他就在与关羽的正面交锋中败下阵来；而在穰山之战时，许褚与李典、于禁联手竟也未能阻挡住常山赵子龙的锋芒，这成为他军旅生涯中的一大遗憾。但若论许褚最畏惧的对手，则非张飞莫属。在《三国演义》的记载中，许褚曾四次遭遇张飞，令人惊讶的是，这位能与吕布大战二十回合不分胜负的猛将，每次遇到张飞都毫无还手之力，堪称是他军旅生涯中最不堪回首的经历。

许褚与张飞的首次交锋发生在火烧新野之战。当时许褚与曹仁中了诸葛亮设下的火攻之计，新野城内火光冲天，浓烟滚滚。许褚率领残部在烈焰中左冲右突，好不容易才从火海中杀出一条血路。然而刚脱离险境，又接连遭遇赵云、糜芳、刘封等人的伏击。经过一夜的浴血奋战，待到天明时分，部队在白河遭遇关羽决堤放洪，曹军顿时陷入一片汪洋。当许褚带着残兵败将好不容易从湍急的河水中挣扎上岸时，却正撞见张飞率领精兵严阵以待。此时的许褚早已人困马乏，战甲破损，坐骑也疲惫不堪，十成功力最多只剩五成，面对以逸待劳的张飞，他只能选择夺路而逃，场面极为狼狈。

第二次相遇发生在著名的长坂桥之战。这次许褚倒是体力充沛，准备充分。然而张飞的状态更为惊人，只见他横握丈八蛇矛，胯下乌骓马昂首嘶鸣，独自一人立于桥头，竟震慑得曹军众将无人敢上前应战。在张飞如虎啸般的怒吼声中，曹军将士个个心惊胆战，连手中的兵器都几乎握持不稳。许褚虽为猛将，此刻也不免心生惧意。当张飞一声怒吼竟将夏侯杰当场吓死后，曹军顿时溃不成军，许褚甚至未及与张飞交手一招，就随着败军仓皇逃窜，这成为他毕生难忘的耻辱。

第三次遭遇发生在赤壁之战后的撤退途中。许褚护着曹操连夜奔逃，又遭遇倾盆大雨，浑身湿透如同落汤鸡。正当部队停下稍作休整，准备生火做饭时，张飞又率伏兵杀出。情急之下，许褚连马鞍都来不及备好就跃上战马迎敌，只为给曹操争取逃生的时间。若非徐晃、张辽及时赶来助阵，许褚恐怕就要命丧当场。即便如此，此战过后许褚也是身负重伤，可见张飞对他的打击之重。

第四次交锋发生在汉中之战期间。这次许褚并非因疲惫而败，而是因为醉酒误事。在庆功宴上豪饮过度的许褚，醉眼朦胧中遭遇张飞突袭。酒劲未消的他反应迟钝，仅几个回合就被张飞一矛刺中臂膀，鲜血直流，幸得亲兵拼死相救才保住性命。

纵观许褚的征战生涯，即便面对吕布、关羽这样的绝世高手，他也能打得有来有回。唯独每次遭遇张飞，总是以各种难堪的方式败北，或疲惫不堪，或士气低落，或醉酒误事，可谓屡战屡败。张飞就像是他命中注定的克星，让这位威震三国的\"虎痴\"将军屡尝败绩，颜面尽失。