1940年8月14日，上海青帮三大亨之一的张啸林在华格臬路张公馆被其贴身保镖林怀部枪杀。据杜月笙的心腹顾嘉棠回忆，当张啸林的死讯传到香港时，杜月笙在书房内号啕大哭，泪流满面，足足哭了一个多小时。顾嘉棠劝他不要哭坏了身体，杜月笙边哭边说：“张先生若当了汉奸，他死是罪有应得的。可毕竟是我的徒弟杀了我老拜兄，论江湖义气，我实在站不住道理。”

一、张啸林的背景与与杜月笙的关系

很多人可能不知道，尽管张啸林是青帮的巨头之一，但他曾经是杜月笙的救命恩人，两人可谓是亦师亦友。张啸林出生在1877年的浙江慈溪，家境贫寒，父亲是木匠。为了谋生，张家全家搬到了杭州。起初，张家生活并不富裕，但随着张父技艺精湛，生意逐渐有所起色。可谁料，张啸林在杭州接触到了一些不良之人，开始沉迷于偷窃和赌博等恶习。

随着父亲去世，张啸林走上了“混社会”的道路。通过接触到张载阳、李休堂等青帮人物，张啸林迅速融入了江湖中。1903年，因寻仇伤人，张啸林被迫考入了浙江武备学堂。但武备学堂的严苛规矩让他感到难以忍受，因此仅仅一年后便退学。

退学后的张啸林继续在社会上混迹，最终结识了李休堂，并通过他的关系在杭州府衙做了一名衙役。虽然这份工作并不显赫，但张啸林凭借这份差事与黑白两道打交道，很快便获得了第一桶金。接着，张啸林开设了一家茶馆，而这家茶馆实际上是他做不法生意的掩护，他与江湖人物和商人之间的交易在这里展开。

二、张啸林与杜月笙的相识与合作

1912年，张啸林结识了来自上海的大流氓季云卿，两人投缘。受到季云卿的邀请，张啸林决定前往上海闯荡。在上海，张啸林拜青帮“大”字辈的樊瑾丞为师，成为青帮“通”字辈的一员。加入青帮后，张啸林迅速通过其强悍的个性和手段，成为青帮的重要人物。

张啸林的手下有一名名叫杜月笙的小混混。尽管杜月笙当时还只是青帮“悟”字辈的一员，身份较低，但他机智灵活，张啸林很快就让他成为自己的跑腿人物，帮自己做一些走私鸦片的生意。杜月笙每次都能出色地完成任务，令张啸林非常欣赏。

有一次，两人因与另一帮派发生冲突，被打得重伤，被丢在街头。张啸林见到杜月笙吐血不止，立即背着他到医院抢救，救回了杜月笙的性命。杜月笙对此非常感激，发誓要报答张啸林的救命之恩。

养伤期间，杜月笙投靠了当时的法租界巡捕房探长黄金荣，并凭借出色的能力迅速成为黄金荣的得力助手。在黄金荣的帮助下，杜月笙和张啸林继续一起从事鸦片生意，逐渐积累了财富，建立了更大的势力。

三、抗日战争与张啸林的投敌

抗日战争爆发后，上海迅速沦陷。蒋介石要求杜月笙带着黄金荣和张啸林一同前往香港避难，免得被日本人利用。黄金荣虽然没有离开，但坚决表态绝不与日本人合作。唯有张啸林首鼠两端，犹豫不决，计划观望。

张啸林为何不愿意离开上海呢？其中的原因之一是，他与杜月笙的关系逐渐恶化，尤其是在1935年，杜月笙从蒋介石政府得知法币政策的消息，提前大量购买法币大赚一笔，而未告知张啸林，导致张啸林损失惨重。张啸林心中已经积压了不满，认为杜月笙早已不再是当年的“小弟”。

此外，上海沦陷后，很多日伪官员来找张啸林，希望他能稳住上海局势。张啸林认为这是一个独占上海滩的好机会，便决定与日本人合作，趁机扩张自己的势力。很快，他与日本军方的高层进行了接触，组织了“新亚和平促进会”，并帮助日本维持上海治安，收购军需物资。随着日军攻占浙江，他更被日本任命为浙江省政府主席，这使得他如愿以偿地回到了故乡。

张啸林与日本人合作后，不仅利用自己的势力压制抗日力量，还大肆镇压爱国志士。杜月笙得知这一情况后，数次写信劝张啸林回头是岸，但张啸林始终不予理睬，甚至在回信中表示：“蒋介石能靠美国人坐庄，我为什么不能与日本人合作？”

四、张啸林的最终命运

蒋介石最终下令对张啸林进行制裁，戴笠接到了“锄奸令”。在军统上海区区长陈恭澍的指挥下，开始筹划刺杀行动。1939年底，陈默和组员埋伏在张啸林必经之路，企图暗杀他。然而，第一次刺杀失败，张啸林虽然遭遇袭击，但侥幸逃过一劫。

张啸林感到威胁加剧，立即雇佣了20个保镖以确保安全。然而，1940年8月14日，张啸林终于被自己的保镖之一林怀部杀害。林怀部因为欠债，被迫接受了杀害张啸林的任务。林怀部趁机用枪击中了张啸林的头部，当场致命。张啸林的死讯迅速传开，上海各大报纸纷纷报道。

军统内部也对此事件产生了不同的看法，陈恭澍虽表面上感谢林怀部的行动，但心中有着不为人知的担忧。外界更有传言称，张啸林的死与杜月笙有关系，或许是杜月笙为了防止张啸林完全投靠日本而采取了行动。尽管杜月笙从未公开承认，但这一事件无疑揭示了张啸林与杜月笙之间复杂的江湖情谊与权力斗争。