胡适从20世纪40年代中期开始，一直保持与蒋介石的友好关系，这种关系对外界看起来像是朋友间的往来。1948年，当时国民党正在进行总统选举时，蒋介石曾极力推荐胡适作为候选人，计划让他上台担任总统。然而，由于遭到广泛反对，这个提议最终被搁置。1949年，南京即将解放之际，蒋介石再次派胡适从上海前往美国，意图通过胡适的影响力，游说美国继续向国民党提供军事援助。

胡适抵达美国后，尽管明知国民党已几乎失去政权，但他仍在公开场合为蒋介石及国民党发声辩护，显得异常坚定。史学家唐德刚曾指出，胡适夫妇在美国的日子相当艰难。尽管他拥有三十多个博士头衔，但依然只能在美国的图书馆做一些普通的工作。事实上，胡适无论在中国、美国还是英国，都是当时举足轻重的文化名人，许多学术机构都有意聘请他为教授。

实际上，1952年，英国牛津大学曾向胡适发出邀请，希望他担任“东方哲学与宗教讲座教授”。然而，胡适因英国已经承认中华人民共和国而犹豫不决。在与蒋介石商量后，蒋介石并不支持他接受这一职位，最终胡适未能赴牛津，而选择了在美国担任一个“图书管理员”的职务。尽管胡适身在国外，他依然为蒋介石提供支持，甘心过着清贫的生活。十年来，他两度返台，蒋介石也每次都以最高规格的礼遇接待他。胡适在自己的著作中，一直强调两人关系的和谐与友好。

后来，蒋介石亲自出席胡适的69岁生日庆祝活动，并为其庆祝“七十大寿”。1962年，胡适去世，蒋介石亲自题写挽联，称他为“新文化中旧道德的楷模，旧伦理中新思想的师表”。然而，蒋介石的日记公开后，大家才意识到他对胡适的态度其实并非表面上那样和气。他多次在日记中愤怒地批评胡适为“无耻”、“洋人买办”，甚至在胡适去世时，他写道：“胡适之死，对于革命事业与民族复兴的新中国而言，乃是除去障碍之事。”

蒋介石的日记中有一段尤其尖锐。他在1960年10月的日记中，因得知胡适计划从美国返回台湾，营救雷震时愤怒至极，骂道：“此人实为最无品格之文化买办，乃为害国家，危害民族文化之蟊贼。”从这段日记可以看出蒋介石对胡适的强烈不满。胡适在生前一直希望自己能够成为蒋介石的“诤友”，或至少是蒋的忠诚臣子。虽然他最终未能做到这一点，但他始终没有在文章中发表过过激的言辞。那么，蒋介石为何如此痛恨胡适呢？

蒋介石的态度可能源自他们在思想上的剧烈冲突。胡适一生提倡自由主义，尤其是西方的多党制，这在蒋介石看来无异于背离国民党的立场。胡适在政治上的理念，特别是他提出要解散国民党并建立“美国式的民主”，在当时的国民党和蒋介石眼中无疑是不可容忍的。

胡适早年受过良好教育，年轻时便展现出非凡的才华，早在十五岁时，他就已经能够在中国公学担任“英文教员”。他留学欧美七年，思想深受西方文化的影响，这也让他对中国传统文化持批判态度，认为那些传统思想不过是“糟粕”。在政治上，他偏爱西方的多党制，并且在年轻时曾在日记中透露自己有建立“自由党”的梦想。尽管如此，胡适并未真正投身革命，而是选择依附于既有的政党，试图通过自己的思想与言论进行改革。

胡适反对流血的战争，曾在卢沟桥事变后致信蒋介石，建议不要开战，而是通过谈判来解决与日本的关系。抗日战争结束后，胡适试图劝说共产党与国民党共存，并提议中国应该实行多党制，让各党派通过竞选轮流执政。然而，这一想法显然与当时中国的政治现实格格不入。

蒋介石对于胡适的愤怒，可能正源于胡适对于中国政治现状的无知或者故作天真。1945年与1949年的中国，局势动荡，蒋介石领导下的国民党政府根本无法承受多党制的政治格局。蒋介石认为，胡适对中国复杂的政治文化没有充分的理解，并且在他看来，胡适的想法过于理想化，甚至是脱离现实。

胡适与雷震的关系，进一步加剧了蒋介石的不满。1950年代初，胡适与雷震共同推动美式民主与自由思想，并通过报纸等渠道宣传，这在台湾与海外产生了不小的影响。蒋介石曾在1954年前后逮捕过雷震，并查禁他们的一些文章，但因胡适的影响力，雷震很快被释放。雷震释放后，依旧没有改变自己的立场，甚至继续推动反对国民党的思想。

蒋介石对于胡适的矛盾心情，部分源于他自己曾亲手捧起胡适的地位。在1948年，由于蒋介石的声望在中国青年学生中下滑，国民党内部也传出了要求他下台的声音。美国的司徒雷登甚至在报告中提到，如果国民党继续腐朽，美国将不再支持。此时，蒋介石为对抗李宗仁的竞选，竟提议让胡适参选总统，认为如果胡适上台，他可以在背后操控，维持国民党一党专政。尽管胡适并未最终当选总统，但他仍因蒋介石的提携，逐渐获得了更大的政治影响力。

蒋介石的反感与胡适的关系复杂，原因就在于胡适的政治理念和蒋介石自身的实际利益之间的矛盾。尽管两人表面上保持着友好关系，但从蒋介石的日记与胡适在政治上的立场来看，他们的思想已然发生了不可调和的冲突。这种冲突，最终导致蒋介石在胡适去世后的言辞愈加尖锐，甚至对新文化运动本身也作出讽刺性的批评。