正所谓“前人田地后人收，后人收得休欢喜，还有收人在后头。”曹家在逼迫汉献帝禅位时，可能没有想到几十年后自己也会遭受同样的待遇，而且更为血腥残忍。曹魏正始十年（249年），司马懿趁曹爽陪皇帝曹芳高平陵扫墓之机，起兵控制都城，史称高平陵事件。

之后，司马懿将曹爽、何晏、邓飏、毕轨、桓范、张当等人都逮捕入狱，以大逆不道罪劾奏朝廷，诛灭三族。自此，曹魏军政大权落入司马氏之手。为了策划这一场政变，司马懿隐忍多年，多次装病以麻痹曹家。

正始八年（247年），司马懿亲自写下一件书法给曹芳、曹爽，告诉他们自己病情严重，无法参与政事，这便是《阿史帖》，也是司马懿唯一存世的书法作品。《阿史帖》又名《之白阿史帖》《阿史病转差帖》，以章草写就，共两行、十七字，收录于《淳化阁帖》。

《阿史帖》释文为：“之白阿史：创张口，王举问，外官尚患。之白书法。”清代李瑞清《历代书法论》评价此作：“西晋宣帝《之白帖》，笔笔如铁铸之。”长期以来，司马懿“人掩其书”，原来他也是一位大书法家。

受隶书传统影响，此作保留了几分波磔特征，如收笔时的雁尾。起笔简化逆锋、直接入笔，体势沉郁，有锋芒，兼具隶书的厚重与草书的爽利，转折处似“折钗股”，筋力十足而不失灵巧。多为中锋行笔，提按变化较小，类似汉简的实用书写原则。

结字纵向舒展，“言”“口”等部仍作宽博处理，但部分字纵向拉长，这种“新旧杂糅”是过渡时期的典型表现，这一点在王羲之《十七帖》中仍可以见到。重心平稳，布白均匀，重心多居中，稍有险绝欹侧，上下部呼应有序，左右结构则高低错落。

字与字笔势呼应但不相连属，字字独立。相较同期钟繇、卫夫人，司马懿的书法并未进入书论家的核心视野，明清时期部分书家将其归为“雄强书风”代表，傅山称其书“有霸者气”。

作为魏晋士族的一员，其书法实践代表了汉末实用书写向今草过渡的状态，既非文人书法的自觉创造，亦非民间书手的自由书写，而是介于二者之间的“中间形态”。相比于钟繇、王羲之构建新的书写典范，司马懿的重心显然还是在政治上，再加上传世作品太过稀少，仍然无法全面系统的总结出其书法的风格。