蒋介石下属，三教九流，人物复杂，蒋区别加以对待，而且态度迥异。对名利之徒，他出手阔绰，从不吝惜高官厚禄。蒋早期亲信幕僚钱昌照说，蒋介石习惯于每到年终给左右亲信们都送一笔钱，以示恩宠，特务头子唐纵就在日记中数次提及蒋介石给亲信幕僚送钱。下面以钱昌照、陈布雷、戴笠三人为例加以说明。

对于钱昌照等个别有操守和政治抱负的参政知识分子，蒋不是单纯地用金钱笼络，而是让他们放手去干，很少干涉。怀有“工业救国”强烈愿望的钱昌照留英归国后，成为蒋的亲信。钱昌照在教育部任职时，蒋问钱:“听说你在教育部节省了一笔钱，有多少?”钱答:“21万元。”蒋立即说:“这笔钱你自由使用，不必上交。”钱马上说:“不行。公家的钱，我不能自由使用，这是攸关人格的问题。”由此蒋知道了钱的脾性，便再也不向他送钱。

钱昌照主持经济工作时，有一次向蒋介石汇报工作，蒋听后很满意，对钱说:“以后就把这事交给你啦。”那以后，钱昌照用蒋的名义发号施令，做了许多大事，有时甚至自作主张，连相当重要的事也不向蒋请示，同僚纷纷加以规劝，钱则很有把握地说:“可以放手做，委员长不会反对。"

对于陈布雷这样愚忠的旧知识分子，蒋则以尊重其人格相待。尽管陈比蒋小好几岁，但蒋对陈仍每每口称“布雷先生”。与陈布雷交谈时，蒋总是微笑颔首，耐心倾听，态度专注。蒋这种“礼贤下士”的作态，使陈布雷感激涕零。陈布雷五十岁寿辰，蒋亲书“宁静致远，淡泊明志”相赠，“略表向慕之意”，大概是蒋自视为刘备，而以陈布雷比作诸葛军师。为此，陈布雷在1939年12月26日的日记中写道:“余五十初度……是日蒋公手书'宁静至远，淡泊明志’，八字以为赠，勖勉期许之意溢于言表，真不知何以报其惠也。”蒋的一套手腕，使陈布雷始终抱定“士为知己者死”的信条，直至蒋家王朝大厦将倾之际，不惜自杀以殉蒋。

而对于戴笠这个罪恶昭昭、声名狼藉的特务头目，蒋出于需要不得不加以重用，但在内心深处却从不把他当人看。虽然戴掌握军统这个庞大的特务组织，权倾朝野，人人谈之色变。但蒋对戴无丝毫尊重，平时可以随意痛骂、罚跪甚至扇耳光。蒋规定，特务人员的职权范围，就是做他的耳目和工具，“除服从领袖命令外，没有个人意志的自由”，“你们特务工作就是领袖的耳目，换句话讲，就是领袖所用的革命工具。做工具的人，只有死心塌地地绝对服从主官的命令，随时准备牺牲自己的一切，主官要你们死就死，要你们活就活，丝毫没有你们抉择的余地”。

为了让蒋放心，戴笠时时不忘表达忠心，他总是说:“在领袖没有命令叫我不做以前，只要一息尚存，我还是要始终如一，贯彻到底，生死成败，在所不计，一切的一切，但求对得起领袖。”还说:"如果领袖叫我去死，我心里有一句怨言，我对不起我生身父母。”他竟还厚颜无耻地讲:“如果父亲做贼、母亲偷人，领袖问我，我隐讳一个字，我便不是我爹娘所生的。"

尽管如此，蒋介石对戴笠还是不能完全放心。为了防范戴笠，蒋采取了一系列手段，设置不同的职能部门对戴笠及军统进行牵制和监视，以防其尾大不掉。对此，戴笠本人也是心知肚明，他曾忧心忡忡地对人说过:“我这个工作做得好，头一定给敌人杀掉，做不好当然要给领袖杀掉。"