作为历史人物，尤其是在历史上留下了浓墨重彩一笔的历史人物，杜月笙的一生是极为复杂的，并不能单纯用好人或者坏人来评价，但是，如果一定要选的话，我认为，杜月笙坏人的成分明显多于好人。

杜月笙

杜月笙自然是极有能力的，能够由一介普通贫民，最后成为上海的地下皇帝，杜月笙自然是极其出色。但是，杜月笙白手起家成为黑道教父的经历固然堪称传奇，却远远称不上绝无仅有，能够做到这一点的人并不少，真正使杜月笙在黄金荣、张啸林等黑帮大佬中脱颖而出的，还是杜月笙的卓越的政治眼光。

上海滩大亨们

1927年，4·12反革命政变爆发，看到机会的杜月笙毫不犹豫的成为了蒋介石的刽子手，他组织青帮流氓，大肆屠杀革命群众和共产党。也以此为“投名状”，正式的成为了蒋介石的“黑手套”。

杜月笙有一个很有名的理论——夜壶理论。杜月笙将自己比作蒋介石的一个夜壶，他说蒋介石用的时候把它拿出来用一下，不用的时候就扔在一边儿，藏在床底。杜月笙的夜壶理论，其实不仅仅是在抱怨，这其中也反映了杜月笙对自己精准的判断。

上海滩青帮三大亨

成为黑帮大佬，成为上海的地下皇帝，似乎威风凛凛不可一世，但这针对的其实只是普通人而言，真正对于官府，所谓的黑帮大佬并不值得忌惮。杜月笙就是敏锐的发现了这一点，他也深切的明白，只有投靠了国民政府，他才有在上一步的可能。也因此，与共产党无冤无仇的杜月笙，毫不犹豫的举起了屠刀。

杜月笙

民国时期，上海局势错综复杂，尤其是遍布上海的西方列强租界，更使得蒋介石束手无策，为了加强对上海的控制，都有需求，双方一拍即合，杜月笙成为了蒋介石在上海的地下代言人，以“黑手套”的身份行走于上海。也因此，杜月笙获得了远超黄金荣等人的权势和地位。

杜月笙和孟小冬

但是无论杜月笙与蒋介石走多近，也无论杜月笙做了多少洗白的附庸风雅之事，杜月笙的本质依然是一个黑帮首领，是个黑社会头子。敲诈勒索、逼良为娼、贩卖毒品、草菅人命、贪污腐败、发国难财，这些事儿杜月笙一件都没少干。说杜月笙坏人居多，并不冤枉他。

当然，杜月笙在抗战期间始终未曾投敌，并积极支援抗战的行为，也并不容抹杀。但是必须要说明的是，杜月笙在抗战期间所捐献的物资，绝大部分都来源于他平日的巧取豪夺，并非合法经营所获。而且，抗战期间，他伙同戴笠等国民党大员，也没少做发国难财之事。