在“以一战定梁山之主”之争中，吴用扮演了什么样的角色？
在水浒传中，晁盖在曾头市中箭身亡，临死前留下遗言，谁要是擒得史文恭谁就是梁山泊之主。而在之后，经过了诸多曲折，史文恭终于被玉麒麟卢俊义擒拿。
按理说，在这个时候就该搬出来晁盖的遗言，将卢俊义扶到梁山老大的位置上，可是宋江又岂会甘心如此？对于卢俊义生擒史文恭这样的结果，是宋江最不愿意看到的，而如今这最坏的情况发生后，宋江却也丝毫不慌，显示了他老奸巨猾的一面。
毕竟是卢俊义擒住的是史文恭，所以表面文章还是得做的。这时宋江便虚情假意地要卢俊义当老大，并且洋洋洒洒地陈述了三个理由。乍看之下，宋江好像诚意十足，但是细细一看却发现尽是猫腻，因为他所陈述的三个理由，竟然没有一条和晁盖的遗言有关。如果想让卢俊义当梁山老大，最重要的理论支撑莫过于晁盖的那句遗言。可现在宋江却顾左右而言他，说出来其它一大堆乱七八糟的理由，这不明显的是在欲盖弥彰吗？
对于这一点，卢俊义自然也心里有数，便也多方推辞。看到自己一着奏效后，宋江又赶紧开始了自己的下一步棋：以一战来定梁山之主。
宋江这时候想出来的主意，就是他和卢俊义各率领一队人马到东平府和东昌府借粮。在这一次，宋江表现出来了绝对的公平，攻东平府还是东昌府由抓阄来决定，在分配人马方面也没有厚此薄彼，双方都是“大小头领二十五员，马步军兵一万，水军头领三员。”
而更让人意外的是，这一次宋江竟然把军师吴用以及入云龙公孙胜都分配给了卢俊义，要知道这二人在战场上的作用绝不亚于七八个头领。难道宋江此举真的是想把卢俊义扶上位？抑或是为了掩人耳目？后文很快就给出了答案。
经过抓阄后，最终决定由宋江攻打东平府，卢俊义攻打东昌府。
宋江到了东平府后，竟然没来由的直接就去借钱招降，而派出去的郁保四和王定六直接就沦为了阶下囚；接着又听信九纹龙史进，想借助一个妓女之手来攻破城池，而结果自然是害得史进也被抓。在此其实也可以看出宋江的谋略水平，实在是难堪大用。
在九纹龙刚走了后，宋江就写信将这边的一切都细细说与吴用，这和吴用在自己帐下又有何分别？而吴用听说了这件事以后，竟然直接就从卢俊义那边赶了过来。
吴用还是无愧于他的智多星之名的，他到来后经过一番审时度势，派出顾大嫂前去接应史进，然后里应外合将东平府一举攻破。虽然其中也有一些小差池，但是最终还是将东平府拿了下来，还将大将董平又吸纳到了梁山上。
毫无疑问，在这个过程中吴用居功至伟，可是我们仔细一想，吴用不是分配到卢俊义那边的吗？为何却不帮卢俊义反而跑来帮宋江建功呢？
看到东平府已破，已经胜券在握的宋江和吴用表现出了十分大度的一面，立刻带领人马前去相助卢俊义，而这时候吴用又表现出来他非凡的一面，谈笑间擒住没羽箭张清，拿下了东昌府。但是在此过程中，他却说了一句意味深长的话，“兄长放心，小生见了此将出没，久已安排定了。”
也就是说，对于怎么来对付张清，吴用心中其实早已有了计较。但是试问：刚开始你随卢俊义到了东昌府后，为何却不及时帮助卢俊义来摆平这张清？帮宋江将东平府打下之后却又回过头来说自己心中早已筹划好了，这不明显是此地无银三百两吗？
所以，把吴用分到卢俊义处，也许本意也刚好就是阻止卢俊义先拿下东昌府，而并不是帮助他。这一番算计，也真是难为宋江和吴用了。