夏侯惇是曹操麾下的一员猛将，每逢战事，往往是第一个冲上战场，冲锋陷阵。在追击董卓的过程中，曹操遇到了为董卓断后的吕布。两军列阵，夏侯惇抢先出马，直奔吕布而去。 此时，吕布已经是赫赫有名，打得十八路诸侯落荒而逃，听到他名字的英雄都心生畏惧。然而，夏侯惇却毫无惧色，毅然冲向吕布，准备和他一决高下。

然而，夏侯惇的实力与吕布相比，还是有所差距。几回合下来，夏侯惇无法抵挡吕布的攻势，只得飞马回到自己的阵营。 为什么夏侯惇不直接退回本阵，或是转身逃跑呢？这说明他在和吕布交战中已经被打得有些手忙脚乱，若再坚持下去，即使不死，也难免会受到吕布的伤害。所以，夏侯惇只能催促坐骑飞快逃命了。这时，飞马二字，用得恰到好处。

夏侯惇也曾多次与关羽交手。关羽斩杀了五关，过了六将，来到黄河渡口时，夏侯惇挡住了他的去路，试图捉拿关羽交给曹操处理。然而，关羽当然不会答应，两人几度交战，激战十几个回合，始终未分出胜负，最后张辽出面劝阻。 经过十几个回合的较量，关羽并没有打败夏侯惇。从夏侯惇不依不饶地坚持要捉拿关羽来看，似乎关羽在与夏侯惇的交锋中并未占得太多便宜。有些人认为，这并非关羽的真实实力，他曾轻松击败颜良和文丑，何况区区一个夏侯惇。有人猜测，关羽之所以没有杀掉夏侯惇，可能是出于对曹操兄弟情谊的考虑，心存手下留情。真的是这样吗？其实，关羽与夏侯惇早有交情，从那次交锋中来看，关羽想要轻松击败夏侯惇并不容易。

在徐州一战后，刘备败走河北，投奔了袁绍。张飞逃到了古城，只留下关羽守在下邳保护刘备的家人。曹操非常看重关羽的武艺，想将他招入麾下。谋士程煜献策，认为必须先引关羽出城，逼得他走投无路，才能将关羽收降。 为了达到这个目的，必须有一个人去引诱关羽出城，这个诱饵需要有一定的能力，普通武将根本无法胜任。于是，曹操将这个任务交给了夏侯惇。

此时的夏侯惇，已经因战斗受伤，失去了一只眼睛，战斗力受到一定影响。即便如此，夏侯惇依旧勇敢迎战关羽，二人战了十几个回合，夏侯惇在没有败北的情况下依旧能坚持战斗，并成功将关羽引诱到了土山。 有证据表明，关羽此时不仅没有手下留情，反而愤怒至极，恨不得一刀劈了夏侯惇。为什么会这样呢？其实，关羽之所以会愤怒，和夏侯惇的做法有直接关系。关羽守住下邳，是为了保护刘备的家眷，他深知如果自己出战，家人便无人保护，因此决定坚守。但是，夏侯惇看到关羽不出城后，竟派人到城下辱骂关羽，这让关羽非常愤怒。夏侯惇并不是单纯地挑战关羽，而是进行了侮辱，骂得非常难听，才激起了关羽的怒火。于是，关羽带着三千兵马出城，誓要斩杀夏侯惇。 关羽如此愤怒，岂会手下留情？他自然恨不得一刀砍了夏侯惇，但由于双方实力差距，关羽并未成功杀掉夏侯惇，反而被引入了曹操的埋伏圈。 从夏侯惇与吕布、关羽的单挑来看，关羽与吕布的差距是显而易见的，且差距甚大。