1988年1月，蒋经国去世，这标志着国民党蒋家王朝的结束。孙立人当时仍然被监禁，得知这一消息后，他的嘴角不由自主地露出了一丝笑容。因为他深知，自己渴望已久的自由终于就要来临了。果然，台湾政客郑为元在同年3月告诉孙立人：你可以去任何你想去的地方，见任何你想见的人。这意味着孙立人将不再被囚禁，可以自由行动。

从此，孙立人摆脱了囚禁，重新获得了自由。在他的九十岁生日那年，他表示：作为一个职业军人，最重要的是荣誉。孙立人被蒋介石关押了整整33年，虽然这并非完全是冤屈，但孙立人失败的根源在于他性格上的短视、孤僻和傲慢。

1949年，蒋介石意识到局势已经无法挽回，自己的翻盘机会渺茫，因此开始着手考虑后路。由于内政、外交和军事方面的接连失败，蒋介石觉得自己必须给国民党内部一个交代。于是他假装写了一份《新年文告》，其中承认自己领导无方、将士无能，导致了江山的易手。

与蒋介石交往久了，任何人都会看出，这份《新年文告》不过是蒋介石为了自保的伪装。实际上，蒋介石并不甘心真正退出政治舞台。在文告发布不久后，蒋介石就采取了行动，通过各种安排来掌控实权，使得表面上的李宗仁在实际操作上无法取得战果或和平。蒋介石还任命陈诚为台湾省主席兼台湾省警备总司令，并让孙立人担任东南长官公署副司令长官及台湾省防卫司令。可以说，那时蒋介石仍然对孙立人有一定的信任，将台湾防务的重担交给了他。

蒋介石之所以对孙立人如此信任，既因为孙立人具备相当的军事才能，毕业于弗吉尼亚军校，并参加过淞沪战役，另一方面也是因为孙立人与美国政府和军方高层保持着密切的私人关系。蒋介石希望通过这些关系争取美国的支持，所以他不得不依赖孙立人担任主要军事职务。然而，孙立人与美国的良好关系，反而间接导致了他失去30多年自由的命运。

当孙立人担任台湾省防卫司令后不久，他与蒋介石的关系便逐渐恶化。首先，孙立人与蒋经国及其代表的太子党关系紧张。蒋经国在父亲的支持下，试图通过插手孙立人管理的军队，强行推行政工制度。虽然政工制度本身并非新鲜事物，但蒋经国对其进行改造，增加特务人员来搜集情报、监视军官，并向蒋经国领导的总政治部上报。这种改变令孙立人不满，甚至传言在孙立人麾下的士兵中，三个人中就有一个特务。

有一次在宴席上，蒋经国突然讲起黄笑话，但谈到一半就停了下来，其他人一头雾水。蒋经国则表示：有人不高兴，讲了还不如不讲。原来只有孙立人一个人面无表情，端坐着。事后，孙立人解释说：我们都是高官，应该为民表率，怎么能像市井之人那样，尤其在场还有女眷。虽然看似是无关紧要的小事，实际上却反映了孙立人与蒋经国在军权争斗中的矛盾。

如果说蒋介石对军权归属的争执可以忍受，那么接下来的几件事则让蒋介石心生疑虑。1948年10月18日，长春国民党第六十军军长曾则生起义，驻守长春的新七军军长李鸿被送到哈尔滨学习。次年4月，李鸿恢复自由，转投孙立人麾下。孙立人知道李鸿的投诚至关重要，但自己不能擅自做决定，便向蒋介石报告。蒋介石同意后，李鸿被接到台湾，表面继续效忠国民党，但其实早已被李克农策反，成为中共的情报员。李鸿的身份很快暴露并被捕，蒋介石对孙立人十分不满，并在日记中写道：孙之糊涂极矣。

蒋介石一贯多疑，这次事件使他对孙立人产生了更深的怀疑。1951年，孙立人被蒋介石任命为二级上将，但与此同时，蒋介石开始暗中削弱他的权力，任命周至柔担任参谋总长，以此牵制孙立人。1954年3月，孙立人任期届满，蒋介石以任期制度为借口，剥夺了孙立人的兵权，将他安置在蒋介石府邸担任参军长，一个不过是提供政策建议的职务，实质上已经失去了指挥权。

孙立人渐渐意识到蒋介石已经不再信任他，于是他决定通过武力解决问题，至少要让蒋介石沦为名存实亡的领导人。根据美国中央情报局的报告，孙立人在失去兵权后，命令自己的旧部将军队的各级联络人记录下来，并交给自己。他还指示心腹郭廷亮与旧部保持联系，为将来可能的变动做准备。多年后，历史学家在美国国务院的档案中才知道，这一切都是为1956年兵谏蒋介石做准备。

然而，由于郭廷亮的工作疏忽，20多人向蒋介石告密，孙立人的计划最终败露。1956年6月，孙立人被软禁，消失在公众视野中。孙立人被捕在台湾和美国都引起了轰动，纽约《世界电讯报》发表社论，批评孙立人因琐碎理由受到惩罚。孙立人拥有显赫的军事背景、广泛的影响力，他的被捕对蒋介石来说是一个难以处理的难题。如果放他出去，蒋介石永远无法安宁；如果彻底与美国撕破脸，那台湾的局势将更加复杂。最终，蒋介石决定将孙立人软禁起来，保持局势的稳定。

孙立人被关押了整整33年，直到他终于重获自由。此时，他已经是白发苍苍，且身体健康不佳，几乎没有几年就因病去世。